C iคารโบไฮเดรต

Carbon hydrate or saccharidesn=3-7 carbon atoms

Cn(H2O)n

C6H12O6

(Glucose/Dextrose)

Starch

Cellulose

Starch

Celluloseรายวชาเซลลชววทยา

ศาตราจารย ปยะรตน โตสโขวงศ

เนอหา ของคารโบไฮเดรต

1. บทนาและความสาคญของคารโบไฮเดรตญ

2. โครงสรางของโมโนแซคคารไรด

3. อนพนธของนาตาล

4 ไดแซคคารไรดและโพลแซคคารไรด4. ไดแซคคารไรดและโพลแซคคารไรด

5. ใยอาหารและคารโบไฮเดรตในอาหาร

6. ความสาคญของ Glycoaminoglycans(GAG)

7 ส C l b h d t P t l 7. ความสาคญ Complex carbohydrate, Proteoglycans,

Glycoprotein, Peptidoglycan และ GlycolipidG ycop ote , ep dog yc G yco p d

คารโบไฮเดรต บทนาโดยทวไปจะประกอบดวย ธาตหลกคอ C,H และ O โดยอะตอม ของ H : O = 2 :1

คารโบไฮเดรต บางชนดอาจจะมไนโตรเจน หรอกามะถนอยดวยคารโบไฮเดรต บางชนดอาจจะมไนโตรเจน หรอกามะถนอยดวย

ประเภทคารโบไฮเดรต- นาตาลโมเลกลเดยว โมเลกลคและนาตาลโมเลกลใหญ

โ ไ ป ปหรอเรยกวา โพลแซคคาไรด เปนแหลงพลงงานทสาคญ และเกบเปนพลงงานสารอง

ไวสวนหนงในรปไกลโคเจนทตบและกลามเนอ โดยเฉลยแลวคารโบไฮเดรต 1 กรม

จะใหพลงงานประมาณ 4 กโลแคลอร โดยปกตคนเราจะบรโภคคารโบไฮเดรต

ประมาณ 250-500 กรม (45 - 60% ของพลงงาน ) หรอใหพลงงานประมาณประมาณ 250 500 กรม (45 60% ของพลงงาน ) หรอใหพลงงานประมาณ

ครงหนง (อกครงหนงไดจากไขมนและโปรตน)

สาหรบผมอาชพใชแรงงาน ความตองการทางแคลอรมาจากคารโบไฮเดรต 70 80 สาหรบผมอาชพใชแรงงาน ความตองการทางแคลอรมาจากคารโบไฮเดรต 70-80

% ซงไดจากขาวหรอขาวเหนยวเปนหลก และจากแปง แลกโทส (จากนม) ซโครส

โ ไ ป ไ ป(จากออย) และกลโคส (จากผลไม) เปนตน ซงจะถกยอยและดดซมไดด และเปน

แหลงของกลโคสในเลอด

คารโบไฮเดรตแนวคด หนวยยอยทสดของคารโบไฮเดรตทมความสาคญตอรางกาย คอ โม

โนแซคคาไรดชนดกลโคส กาแลกโตส ฟรกโตส และ แมนโนส

เมอนาตาลเหลานถกเปลยนแปลง ทหมaldehyde/ketone หรอมสาร

อนมาจบจะเกดเปนอนพนธของนาตาลมากมาย นาตาลและอนพนธของ

นาตาลเหลานสามารถจบกบสารอนทไมใชคารโบไฮเดรต (โปรตน ไขมน) ( )

ดวยพนธะโคเวเลนตเรยกวา Glycoconjugate เกดเปนสารประกอบโ ไฮ ช ซ ซ ซ ( iti ) คารโบไฮเดรตเชงซอนทเยอเซลล ซงมหนาทจดจา (recognition) และการ

จบยดระหวางเซลล ทาใหเซลลเตบโตและเกดกระบวนการตางๆและนาตาล

โ ดงกลาวยงเปนองคประกอบของโครงสรางของสารภายนอกเซลล(extra

cellular matrix) หรอของผนงเซลลของพช สตวและแบคทเรย รวมทงยง

สาคญตอการทางานของทางเดนอาหาร (gastro-intestinal function )

คารโบไฮเดรต บทบาทในรางกาย

1.กลโคส เปนแหลงพลงงานหลกของชวตและยงเปนองคประกอบของเซลล โ และโครงสรางของรางกาย

2. กลโคสเปนสารตวกลางทขาดไมไดในวถเมแทบอลซมของไขมน และ

โปรตนและถาไดคารโบไฮเดรตเพยงพอ ยงชวยสงวนโปรตนทมคณคาตอรางกายไว

(Protein sparing Action)รวมทงชวยควบคมเมแทบอลซมของไขมนใหเปน CO2 (Protein sparing Action)รวมทงชวยควบคมเมแทบอลซมของไขมนใหเปน CO2

และนา แตถาขาดคารโบไฮเดรตทาใหเกดสารประเภทคโตนบอด (ketone bodies)

ใ โ (k t i )คงในกระแสโลหต (ketosis)3.บทบาทในทางเดนอาหาร คารโบไฮเดรตเชงซอนเปนใยอาหารพบมากในพช

ผก ชวยการทางานของลาไสและเปนแหลงพลงงานของแบคทเรยและการสราง

วตามน B ใยอาหารยงทาใหมการขบกรด นาด และโคเลสเตอรอล ออกมาในทางเดน ส

อาหารไดด ทาใหระดบโคเลสเตอรอล กลโคสในเลอด คงท / ลดลง / เพมชนชา

4. นาตาลและอนพนธของนาตาลสาคญตอการทางานของ ของเยอเซลลเชนการจบกนระหวางเซลลหรอ binding of influenza virus กบเซลลเชนการจบกนระหวางเซลลหรอ binding of influenza virus กบ

target cells (Sialic acid) และมความสาคญตอโครงสรางของECM

GG

คารโบไฮเดรต (Dangers)

นาตาลโมเลกลเดยว/ ไมควรบรโภคอาหารทมปรมาณนาตาลโมเลกลเดยว/

โ ป โมเลกลค หรอดดแปลงเตมนาตาล(refined carbohydrate)มากเกนจะเพมระดบ glucose ในกระแสcarbohydrate)มากเกนจะเพมระดบ glucose ในกระแส

เลอดอยางรวดเรว ไมมผลดตอสขภาพ เสยงตอการเพม

นาหนก ไขมนและโรคตางๆเชน diabetes, cardiovascular disease และ cancer เชน ขาวขาว cardiovascular disease และ cancer เชน ขาวขาว

ขนมปงขาว ขาวเหนยว ทเรยน ลาไย

ควรบรโภค Complex Carbohydrate ทเปนใยอาหารเปนประจาจะดตอสขภาพ เชน แอปเปล ฝรง ขาวโพด ถวฝกยาว เปนประจาจะดตอสขภาพ เชน แอปเปล ฝรง ขาวโพด ถวฝกยาว

แครอท ถวเขยวและขาวกลอง เปนตน

ทง ll l แล t h มหนวยทง cellulose และ starch มหนวยโ ป โมเลกลยอยเปน Glucose หรอปเปน Polymer ของ glucose

เหมอนกนไ ทาไมคณสมบตทางเคม

โ ตางกนโดยสนเชง

CH2OHH O

CH2OH CH2OHH O

CH2OH

OHOH

H

H

OHH

H OHH

HOH H

HH

H

O

nH OHH OH H OHH OH nGlucose Glucose

Cellulose ( -1 4) CH2OH CH2OHH HCellulose ( -1,4)

HH

OH HOH

H

O O

HHOH H

OH

H

O

H OHH OH H OHHnGlucose Glucose

Amylose ( -1,4)

นอกจากน Glucose ,Galactoseหรอ Fructose มสตรเคมเปนC6(H2O)6 เหมอนกน

li k ส ใ ป แตมการจบของ C-H-O linkage ตางกน สงผลใหหนาทและปฎกรยาเคม

ในเซลลตางกน

วตถประสงควตถประสงค

1. สามารถระบนาตาลชนดโมโน

แซคคาไรดทพบบอยได เมอแซคคาไรดทพบบอยได เมอ

พจารณาจากโครงสรางของนาตาลพจารณาจากโครงสรางของนาตาล

ลกษณะทางเคมของคารโบไฮเดรต

1. ม asymmetric center อยางนอย 1 ตาแหนงหรอy

มากกวา

2. สามารถเกดโครงสรางแบบ linear หรอ ring

structure

3 สามารถเกดโครงสรางแบบ polymer ดวย 3. สามารถเกดโครงสรางแบบ polymer ดวย

glycosidic bondg ycos d c bo d

4. สราง multiple hydrogen bonds กบนาและสาร

อนทงในเซลลและนอกเซลล

ชอยอของนาตาลและอนพนธของนาตาลทพบบอย

Glucose GlcGalactose GalMannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN A l l l t i G lNAN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNG l t i G lNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose 6 phosphate Glc 6 PGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA

โครงสรางของโมโนแซกคาไรดทพบมากในเซลล เปนนาตาลทเกดจากการรวมตว

ของคารบอนตงแต 3 ตวถง 6 ตว นาตาลกลมนจดอยในกลมของคารโบไฮเดรตทมของคารบอนตงแต 3 ตวถง 6 ตว นาตาลกลมนจดอยในกลมของคารโบไฮเดรตทม

ขนาดโมเลกลเลกทสด เมอรบประทานรางกายสามารถดดซมแลวนาไปใชไดเลย

โ ไ ไ ป ไ ใ ไ โดยไมตองยอย จะละลายนาไดด เปนผลกสขาว มรสหวาน พบไดใน ผก ผลไม

นานม และนาผง

C2 epimerH H H

CH2OHC=O

CH C OH

HO

H C OHCH

O

HO C HCH

O

C=OHO-C-H

H C OH

H-C-OHHO-C-HHO C H

H-C-OHHO-C-H

H C OH

HO-C-HHO-C-H

H C OH H-C-OHH-C-OH

CH OH

HO-C-HH-C-OH

CH OH

H-C-OHH-C-OH

CH OH

H-C-OHH-C-OH

CH OH CH2OH

C4 epimerI

CH2OH CH2OH CH2OH

D-Fructose

Isomer

D-Galactose D-Glucose D-Mannose uctoseGa actose G ucose a oseโมโนแซคคาไรด(C6H12O6 )และไอโซเมอรของกลโคส ทางการแพทยใชกลโคสเปนแหลง

พลงงานทตองใชอยางรวดเรว สาหรบคนปวย นาตาลกลโคสเปนนาตาลชนดเดยวในกระแสพลงงานทตองใชอยางรวดเรว สาหรบคนปวย นาตาลกลโคสเปนนาตาลชนดเดยวในกระแส

เลอดของมนษยทไดจากการยอยคารโบไฮเดรตจงเรยกวา นาตาลในเลอด (blood sugar)

STEREOISOMER OF SUGAR สมบตเชงแสงทตางกน

ของนาตาลในการบด

ระนาบแสงไปทางขวา

CHO

H-C-OH

CHO

HO-C-OH(dextrorotatory)/

ทางซาย(levorotatory)H C OHHO-C-H

H C OH

HO C OHH-C-OH

HO C H

ทางซาย(levorotatory)

H-C-OHH-C-OH

CH OH

HO-C-HHO-C-H

CH OHCH2OH

D-Glucose

CH2OH

L-GlucoseENANTIOMERS OR MIRROR IMAGES G ucoseIMAGES

สตรโครงสรางแบบ D form และ L form ของนาตาลทเสมอนเงาในกระจกซง

กนและกน โดยกาหนดใหดหม OH ของ asymetric C ตวทายสด

การเกดวงแหวน 5 (five member ring, furan) ของ D - Gal

และ 6 อะตอม (six member ring, pyran) ของ D - Glu

ANOMER OF GLUCOSE Anameric

CH OH6 H O CH OH

6

Anamericcarbon

OH

HH

CH2OH

145

H OC

CH OHOH

H

CH2OH

145 OH

H

OH

OH

H

HO1

23

4CCC

HHOOHHOHH

H

OH

OH

H

HO1

23

4

HOHOHH

- D-Glucose

C OHHCH2OH

D-Glucose

OHH

-D-Glucose

D Glucose-D-glucopyranose)( (aldehyde form) -D-glucopyranose)(

โครงสรางวงแหวนของ D-glucose ในสภาวะสมดล พบรปเบตาประมาณ 64% รปแอลฟาประมาณ 36% และรปเสนตรงหรออลดประมาณ 64% รปแอลฟาประมาณ 36% และรปเสนตรงหรออลด

ไฮด 0.02% การเปลยนรปของนาตาลแบบนเรยกวา mutarotation

การเกด 5 member ring (furan) ของ fructoseβและ α, β anomer ของ fructose

Anomeric carbon

หมคโต (C2) ทาปฏกรยากบหมไฮดรอกซล (C5)

HOH2C O CH OH16

CH2OH

C OO

6HOH C

carbon

OH

HOH2C O CH2OH

HOHH

2

34

5 C HC OH

HOH

O

CH2OHHOH

H2

34

5

HOH2C

OH

OH

HOHC OH

CH2OH

HC 2O

HOH1

-D-Fructofuranose D-Fructose(ketone form) -D-Fructofuranose

วตถประสงควตถประสงค

2 บอกชนดและองคประกอบของ 2. บอกชนดและองคประกอบของ

โ โครงสรางของอนพนธของนาตาล

อนพนธของนาตาลชนดตางๆ เกดจากอนพนธของนาตาลชนดตางๆ เกดจาก

ปฏกรยาเคมของนาตาลปฏกรยาเคมของนาตาล

- Glycosidic linkageO id ti

(glycoside)(acid sugar)- Oxidation

- Reduction(acid sugar)(alcohol sugar)Reduction

- Aminationl

(alcohol sugar)(amino sugar)

- Phosphorylation- Epimerization

(phosphate sugar)(isomer sugar)- Epimerization (isomer sugar)

การเกดอนพนธของนาตาล

-Glycoside y(นาตาล + แอลกอฮอลหรอสเตยรอยด)( )

O-glycosidic bonds

O HH

CH2OH

H+ OHCH2OH

OHCH2OH

OCH3

O-glycosidic bonds

+ CH3OH +H

HOHHO

H

OH

H O H

HOHHO

HH

O

HHOHHO

H + H2O

OHH

D Glucose

OHH

HOOCH3

OHH

M h l D Gl id-D-Glucose Methyl- -D-Glucoside Methyl- -D-Glucoside

นาตาลสามารถสรางglycosidic bond กบสารอน เกดไกลโคไซดหลาย

ชนด เรยกสวนของโมเลกลทไมใชนาตาลวา aglycone

ไ โ ไ เมธลไกลโคไซด

ouabain และ ปมโซเดยม

กรดนาตาล

นาตาล (CHO) กรด (COOH)ออกซเดชน

COOH(CH OH)

COOH(CH OH)(CH-OH)4

CH2OH(CH-OH)4

COOH

D-Gluconic acid(Aldonic acid)

D-Glucaric acid(Aldoric or Saccharic acid)(Aldonic acid) (Aldoric or Saccharic acid)

6

CHO COOH GalactoseCHO(CH-OH)4

COOH OH OH

O H

OH Galacturonic acidD-Glucuronic acid

(Alduronic or Uronic acid)

OH OH

OHOH Galacturonic acid

นาตาลแอลกอฮอล (POLYOLS)นาตาลแอลกอฮอล (POLYOLS)

นาตาล แอลกอฮอลรดกชนนาตาล แอลกอฮอล

CH2OHH-C-OH

CH2OHH-C-OH CH2OH

H C OH HO HOHO-C-HH-C-OH

HO-C-HHO-C-H

H-C-OHHO-C-H H

HO

H

HO

HH

OH

H-C-OHCH2OH

H-C-OHCH2OH

H-C-OHCH2OH

HO OH

H

H

HOH

C 2O

D-Sorbitol

C 2O

D-Galactitol D-Xylitol

O

Myo-Inositol

Glucose Galactose Xylose

นาตาลอะมโนCH OH

หม -OH ของ C ถกแทนทดวยหม NH

HCH2OH

OHOCH2OH

CH2OHO

HO

HH OH

ดวยหม-NH2

HO

O HHOH

HH

OH

O HHOH

HOH

OHH

H

NH C CH

O

H

HOO

HONH2H

OH

-D-GlucosamineNH2H

-D-Galactosamine

CH3-C-COOHH

D-lacticacid residue

NH-C-CH3

N Acetylmuramic acid D Glucosamine -D-Galactosamine N-Acetylmuramic acid(NAM)

(GlcNAc),Sia)

, NANA

นาตาลสามารถถกออกซไดสไดดวยสารละลายอนๆ เรยกนาตาลทถก

ออกซไดซไดวาเปนนาตาลรดวซ (reducing sugar) เชน ถาใช

สารละลายดางทชอ Benedict ซงม CuSO4 เปนสวนประกอบ นาตาล

จะถกออกซไดซเปนหม COOH และมคณสมบตทจะรดวซสารอน

นทรยคอ CuSO4 ไดเปน Cu2O ซงมสอฐ และใชหลกการนนทรยคอ CuSO4 ไดเปน Cu2O ซงมสอฐ และใชหลกการน

ตรวจสอบคณสมบตของนาตาลไดเรยก Benedict test ดงปฏกรยา

Reducing sugar (Maltose) และ Nonreducing sugar (Sucrose)

นาตาลฟอสเฟต

ADPATPGlucose Glucose 6-phosphate

ADPATP

MannoseADPATP

Mannose 6-phosphate

ADPATP

Galactose Galcatose 1-phosphate

FructoseADPATP

Fructose 1-phosphateFructose Fructose 1 phosphate

ความสาคญทางชวเคมของนาตาลทพบบอย

1. ไรโบส (ribose) เปนสวนประกอบในโครงสรางของกรดนวคลอกและโคเอนไซม เชน ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน pentose เอนไซม เชน ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน pentose phosphate pathway

2 ไ โ ( l ) ป ป l i l 2. ไซโลส (xylose) เปนสวนประกอบของ glycoprotein และ proteoglycan พบในยางของตนไม

3. ไซลโลส (xylulose) เปน intermediate ใน uronic acid pathway

4. กลโคส (glucose) เปนแหลงพลงงานใหกบเนอเยอตางๆ พบในนาผลไม (g ) ๆ

5. ฟรกโทส (fructose) เปลยนเปนกลโคสได และเปนแหลงพลงงานของอสจ

โ ( ) ป ป โ ไ ป6. กาแลคโทส (galactose) เปลยนเปนกลโคสได สรางทตอมนานม เปนสวนประกอบของ glycolipid และ glycoprotein

7. แมนโนส (mannose) เปนสวนประกอบของ glycoprotein โดยเฉพาะทเยอหมเซลล

เปรยบเทยบความหวานของนาตาลทมความสามารถยอยสมบรณกลายเปน pure เปรยบเทยบความหวานของนาตาลทมความสามารถยอยสมบรณกลายเปน pure

glucose (Dextrose) ทงหมด ถอวาม dextrose equivalent = 100

ชนดของนาตาล ความหวาน

Fructose 173

Sucrose

Galactose

100

32Galactose

Maltose

32

32

Lactose

Corn syrup

15

20-36

เปรยบเทยบความหวานของนาตาลเทยมทไมใหพลงงานโดยเทยบความ

หวานกบ sucrose equivalent = 1

ชนดของนาตาลเทยม ความหวาน

Cyclamate 30

Aspartame 200

Saccharin

Sucralose

500

600Sucralose 600

เปรยบเทยบนาตาลในผลไมในสวนทกนได 100 กรม

ชนดของผลไม กรมคารโบไฮเดรท

Tamarind 62 5

ชนดของผลไม กรมคารโบไฮเดรท

Tamarind

Durian

62.5

27.5

Banana

Orange

23.4

15.5g

Apple

G

15.2

Guava

Papaya

11.8

9.8

วตถประสงควตถประสงค

3. บอกชนดและความแตกตางของ

โครงสรางของไดแซคคาไรดและโพล

แซคคาไรด

Structure and cheimstry of oligosaccharidesy g

โ โ ไ หนวยยอยหรอโมโนแซคคาไรดทงนาตาล 6 และ 5 คารบอน

สามารถรวมตวกนเกดโครงสรางทจาเพาะดวย glycosidic bondg y

-ไดแซคคาไรด(พบในธรรมชาตมาก)

โ โ ไ โ โ -โอลโกแซคคาไรด (จะเกดพนธะโคเวเลนตกบชวโมเลกลตางๆ)และๆ)

-โพลแซคคาไรด(พบทงแบบสายตรงและมกงกาน(branched)

Disaccharides-Simplest Oligosaccharides

CH2OHH

6CH2OH

H

6

HOCH2OH

HOCH2OH6CH2OH6

OCH2OH

H

6

5 H OHCH2 H1

HH

OH HH

OH5

4 1O

HH

OH HH

OH5

4 1

HOH

HO

OH HH

HOH H

HO

5

4

OHOH H

HO

5

4 O

OH

H

OH H

5

4

HO

H OHCH2

H HO

O H

CH OH

2 5

H OHH3 2

GlucoseH OH

H3 2HH OH

HHH OH

H3 2

Galactose

HH OH

H3 2

Galactose GlucoseH OH

3 2

Glucose

HO

FructoseOH H

CH2OH3 4 6

SucroseLactoseFructose

แลคโทส พบในนานมสตวของสตวเลยงลกดวยนม ในเดกมเอนไซม lactase แลคโทส พบในนานมสตวของสตวเลยงลกดวยนม ในเดกมเอนไซม lactase

ชวยยอยนานมทาใหได Glcและ Gal เมอเปนผใหญเอนไซมนจะลดลงทาให

ใ ป โ ไ ไ ใ ปยอยหรอใชประโยชนจาก Gal ไมได เกดภาวะ lactose intolerance ทาใหปวด

ทองและทองเสยได

ซโครส-นาตาลทราย-table sugar มในออย มะพราว หวบท สบปะรด แครอท

Helical structure of amylose (1,4)and intra hydrogen bondingแปง 10-20% เปนอะไมโลส ท

ป โ ปเปนกลโคสตอกนเปน

เสนตรง

AmylopectinAmylopectinโพลแซคคาไรด เปนกลโคสตอกนทงทเปนสายตรงและแขนง

CH OH CH OH

โพลแซคคาไรด เปนกลโคสตอกนทงทเปนสายตรงและแขนง

CH2OH CH2OH

Branch HH

OH HOH

H HHOH H

OH

H(1,6) glycosidic bond

OH

H

H

OHH

H

OH

O O OH

H

H

OHH

H

OHO-1,4 glycosidic

bond

H

CH2OHH O

CH2OHH H

H

CH2OHO

CH2OHHMain

chain

CH2

HO HH

H

CH2OHO

CH2OHHH

HOH

H

H

OHH

H

OH

O OHOH

H

H

OHH

H

OH

Ochain H

OH

H

H

OHH

H

OH

OHOH

H

H

OH

H

OH

O

H OHH OH H OHH OH

GlycogenLIVER = 10% BY WEIGHTMUSCLE = 1-2% BY WEIGHTKIDNEY = TRACE

CH2OH CH2OH

HH O H H

HO H

KIDNEY TRACE

HOH

H

H

OHH

H

OH

O OHOH

H

H

OHH

HO (1,6) glycosidic

bondH OHH OH H OHHCH2OH

H OCH2OH

H HCH2OH

OCH2OH

HCH2

HO HH

H

CH2OHO

CH2OHHH

-1,4 glycosidic bond

bond

HOH

H

H

OHH

H

OHO O

HOH

H

H

OHH

H

OH

OHOH

H

H

OHH

H

OHO

HOH

H

H

OH

H

OH

O

H OHH OH H OHH OH H OHH OH H OHOH

Cellulose (-1,4)Inter hydrogen bonding

CH2OHH

O

CH2OH CH2OHH

O

CH2OH

OHOH H

HHHOH H

HH

H

O

H OHH OH H OHH OH n

Glucose Glucose

M fib il• ทาหนาทเปนโครงสรางของพช

Macrofibril• จดเปนกลมในใยอาหารทไมละลายนา

• เปนสารอนทรยทมมากทสด

• รางกายคนไมสามารถยอยเซลลโลสได

ใยอาหารม 2 ชนด

ลกษณะเปนเมอกใสๆ หรอขน ดดซบ

สารพษ ลดระดบโคเลสเตอรอลและ

เปนเสนใยทแขงแรงแนนหนาทาหนาท

เปนมวลใหอาหารและกากอาหารสารพษ ลดระดบโคเลสเตอรอลและ

นาตาลในเลอด พบมากในผลไม พชตระกลถวบางชนด และธญพช เชน ขาว

เปนมวลใหอาหารและกากอาหาร

เคลอนทไดดในลาไสใย พบมากใน

พชผกเมลดทานตะวน ฟกทอง celluloseตระกลถวบางชนด และธญพช เชน ขาว

โอต ขาวบารเลย – pectin/ gum พชผกเมลดทานตะวน ฟกทอง-- cellulose

Hemicellulose และ lignin (phenol)

ลกษณะและองคประกอบของใยอาหาร

เพคทน (pectin)

มลกษณะคลายวน เพคทนพบมากในผนงเซลลพช ทาหนาทยดเซลลมลกษณะคลายวน เพคทนพบมากในผนงเซลลพช ทาหนาทยดเซลล

ใหเชอมตดตอกน –polygalacturonic acid

Gum ทไดจากตน acacia พบในถวและขาวโอต—glucuronic acid + galactose

เซลลโลส (cellulose) สตวทกนหญาจะสามารถยอยเซลลโลสไดโดยอาศย

แบคทเรยในกระเพาะอาหารยอยจะไดนาตาลกลโคส แตถาสลายไมสมบรณ

จะไดเซลโลไบโอส ประกอบดวยกลโคสประมาณ 1,000-12,500 โมเลกล

เฮมเซลลโลส (hemicelluloses)

เปนสวนประกอบของผนงเซลลพช เปน polymerของ glucose และมโมเลกเปนสวนประกอบของผนงเซลลพช เปน polymerของ glucose และมโมเลก

ของ Xylose Manose และ Galactose เปนจานวนมาก

โพลแซคคาไรดอนๆChitin

• เปน β 1 4 ของ GlcNAc • เปน β 1,4 ของ GlcNAc

• มมากเปนอนดบสองรองจาก cellulose

• เปนโครงสรางแขงภายนอกของเปลอกกง,หอย แมลง

Inulin Inulin

• เปน fructosan (fructose)n

ใ ไ ใ ใ ไ• พบในรากพช ละลายไดดในนา ใชวเคราะหหาคาการทางานของไต

(GFR)(G )Fructans (Fructooligosaccharides;FOS)-Functional Fiber

• ชวยการทางานของแบคทเรยชนดดในทางเดนอาหาร ทาใหขบถายได ชวยการทางานของแบคทเรยชนดดในทางเดนอาหาร ทาใหขบถายได

ลดปญหาทองผกเรอรง ขบสารพษออกทางอจจาระ

ประเภทคารโบไฮเดรตตามโครงสราง1. Simple Carbohydrate

คอ คารโบไฮเดรตทไมมสารอนอยในโมเลกล แบงเปนโมโม แซคคาไรด, ไดแซคคาไรด โอลโกแซคคาไรด และโพลแซคคาไรดซงจะถกเปลยนแปลงใหกลโคสทเปนสารใหพลงงานตอรางกาย

นอกจากนนาตาลไรโบส และดออกซไรโบสยงเปนสวนประกอบของโครงสรางของ DNA และ RNA

2. Complex Carbohydrateคอ คารโบไฮ ดรตทมสารอนอยในโม ลกล ไ ไ โคอ คารโบไฮเดรตทมสารอนอยในโมเลกล ไดแก ไกลโคโปรตน ไกลโคลปด ทเปนสวนประกอบของเยอหมเซลล โครงสรางของสารภายนอกเซลล เปนโครงสรางทเปนโครงราง (skeleton)ของสารภายนอกเซลล เปนโครงสรางทเปนโครงราง (skeleton)และเนอเยอเกยวพน (connective tissue) และยงเปนสวนประกอบของพชผก ผลไม ทรวมเรยกวาใยอาหาร ซงมบทบาทเชงของพชผก ผลไม ทรวมเรยกวาใยอาหาร ซงมบทบาทเชงโภชนาการทสาคญแตไมใหพลงงาน

วตถประสงควตถประสงค

4. บอกชนดและความสาคญของ4. บอกชนดและความสาคญของglycosaminoglycansglycosaminoglycans

(GAG)(GAG)

GAG ความสาคญของ GAG1. Polymer ของ repeating disaccharide unit

(Acidic sugar + Amino sugar)

CH2OHCOOH

(Acidic sugar + Amino sugar)

OH

COOH

H14

HO

HOH

1

H

OH

OH

H

H

O

14

H

HO HH3

NHD-Glucuronate

OH OC O CH3

Acetylgroup n

NH

N-Acetyl-D-glucosamine

2 โ b l (COOH) lf 2 มหลายชนดและ โมเลกลม carboxyl group(COOH) และอาจม sulfate group

ทาใหมประจลบมาก (polyanion) มคณสมบตจบไอออนบวกชนดตางๆ

ความสาคญของ GAG

3. มลกษณะคลายเจล ดดนาไดด ทาหนาทหลอลน ใหความยดหยน พบมากในนาไขขอ นาหลอลนลกตาและเยอเมอก(acid mucopolysaccharide)มากในนาไขขอ นาหลอลนลกตาและเยอเมอก(acid mucopolysaccharide)

4. สวนใหญพบรวมกบโปรตนเปนสารเชงซอน เรยก Proteoglycan ม ใ ป ขนาดแตกตางกนและพบอยในรปอสระ (GAG)เลกนอย

5.พบมากในเนอเยอเกยวพน ผวหนง กระดกออน /เยอฐานของ epithelial ฐ pcell ผวเซลลและชองวางระหวางเซลลหรอท extra cellular matrix

ป ใ ป ไ 6. ปจจบนมการนา GAGและ glucosamineมาใชรกษาผปวยทมไขขอเสอม

7. ใชในระบบการแขงตวของเลอด Heparin (15 kDa) จะรวมตวกบ p ( )Antithrombin ยบยงการทางานของ thrombin มการผลต low molecular weight heparin (LMWH 4 5 kDa) ใชในการปองกนและmolecular weight heparin (LMWH, 4-5 kDa) ใชในการปองกนและรกษาการแขงตวของเลอดและหลอดเลอดดาชนลก และโรคตางๆ

OH

HH HOH H

CH2OSO3-

COO-

HOH

H

O14

H

OH14

22

OH

OSO3-H H NHOSO3

-

D-Iduronate-2-sulfate N-Sulfo-D-glucosamine-6-sulfate

Heparin (n = 15 – 30)พบมากในผนงหลอดเลอด เปน GAG ชนดเดยวท

พบอย ในเซลลของปอด มามและตบ

O

CH2OHOH OH

CH2OSO3-

พบอย ในเซลลของปอด มามและตบ

OH

H H

OH

OH

O

HOH

1

H

4

3

OH

OHH

HH NHCOCH3

H 3

D-Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfateD Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfate

Keratan sulfate (n = 20 – 40) พบมากในเอนกระดกออน

CH2OH

OH

COO-

H HO

HH

HOH H

H14

HH

HO HOH

3

1 Hyaluronic acid/

hyaluronan

D-Glucuronate N-Acetyl-D-glucosamine

OHH O H NHCOCH3

H CH2OH

G ucu o ate N Acetyl D glucosamine

Hyaluronate (n = 30 – 50,000) พบมากในนาไขขอและเลนสตา

OCOO-

H

H HO-O3SO

O1

CH2OH

H

OH

OH

H

H

O

14

H

H HOH

NHCOCH

3

1

OHH O H NHCOCH3

L-Iduronate N -Acetyl-D-galactosamine4-Sulfate4 Sulfate

Dermatan sulfate (n = 20-250) พบมากในผวหนง เอนและลนหวใจ

CH2OSO3-

OCOO-

OOHOH

HOH H

H14

HO

HOH

3

1H

OHHH O

H NHCOCH3

D-Glucuronate N-Acetyl-D-galactosamine-6-SulfateD Glucuronate y g

Chondroitin-6-sulfate (n = 15 – 30)พบมากในเอนกระดกออน

CH2OSO3-

COO-

O H

และเนอเยอเกยวพน

OH

HOH

HH

O1

4H

OH H

OH21OH4

2 H

OSO3-

OH

HO

H

O

NHCOCH3

D Glucuronate N Acet l gl cosamine

2

D-Glucuronate N-Acetyl-glucosamine

Heparan sulfate (n = 15 – 30) พบมากท basement membrane

วตถประสงควตถประสงค

บอกความแตกตางและความสาคญของโครงสรางของ

Complex carbohydrate (Glycoconjugates)คอ t l l t i l t dคอ proteoglycans, glycoprotein, glycatedprotein peptidoglycan และ glycolipidprotein peptidoglycan และ glycolipid

Glycoconjugates-cell membraney j g

Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)

Proteoglycan เปนหนงใน family glycoprotein g y y g y pทมคารโบไฮเดรทเปน GAG และมปรมาณGAG

มากกวาโปรตน มหลายขนาดมากกวาโปรตน มหลายขนาด -ขนาดใหญเปน cartilage matrix proteoglycan

ขนาดเลกเปน Decorin พบมากทเนอเยอเกยวพน -ขนาดเลกเปน Decorin พบมากทเนอเยอเกยวพน-พบอยดานนอกของเซลล (ECM)

ป -พบเปน integral transmembrane protein ทเซลลบผวจบกบ cytoskeleton protein เปน syndecany p y

เชอมทงดานในและดานนอกของเซลล-โดย GAG สวนใหญ จะจบกบโปรตนดวยโดย GAG สวนใหญ จะจบกบโปรตนดวย

O-linked to serine ทตดกบ glycine

Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)

มการเชอมของสาย GAG ทเปน disaccharide repeatingunit กบ tri-tetrasaccharideและตอกบ Serine ของ core protein

P t l บางชนดม GAGถง 95% และอาจม GAG Proteoglycan บางชนดม GAGถง 95% และอาจม GAG

polymer มากกวา 1 สาย

Proteoglycan in connective tissue

พบ proteoglycan ในเนอเยอเกยวพนรวมกบ protein collagen

เนอเยอทม proteoglycan จะมความหยนเมอถกแรงกด

Aggrecan aggregate in cartilage

โครงสรางของโปรตโอไกลแคนในกระดกออน ( เปนโปรตโอไกลแคนทโครงสรางของโปรตโอไกลแคนในกระดกออน ( เปนโปรตโอไกลแคนท

มขนาดใหญและม Hyaluronate เปน backbone)

CorePROTEOGLYCANS (AGGRECAN)

Coreprotein

Keratan sulfate

GAG = CS 100 chains KS = 30 chains

Chondroitin sulfate

GAG = CS 100 chains KS = 30 chainsCore protein = 3000 amino acidMW รวม = 3 106 daltonMW รวม = 3 10 dalton

L ti t ll l t i และกระดกออนLocation : extracellular matrix และกระดกออน

Proteoglycans (Syndecan-1)ป ป เปน integral transmembrane proteins ทประกอบดวยสาย GAGs 3ชนดทา

ใหมหนาทสาคญ คอชวยเชอมโยง ทงดานในไซโตพลาสซม(จบกบโครงเซลล

Heparan sulfateโปรตน) และดานนอกทผวเซลล (จบกบ fibronectinและสารหลายชนด ท ECM)

NH3+

Heparan sulfate

Chondroitin sulfateExtracellular domain

Transmembranedomain COO

Cytoplasmicdomain COO- domain

M W - CORE PROTEIN 32 000M.W. CORE PROTEIN 32,000GAG CHAIN 3LOCATION EPITHELIAL CELL SURFACE

Proteoglycans (Decorin) เปนโปรทโอไกลแคนทมขนาดเลกทสด

NH3+

Proteoglycans (Decorin)

1สายจบกบ collagen ในเนอเยอเกยวพนNH3

Chondroitin / Dermatansulfate chain

COO-

M.W.- CORE PROTEIN 40,000 GAG CHAIN 1GAG CHAIN 1LOCATION CELL SURFACE AND

EXTRACELLULAR MATRIXEXTRACELLULAR MATRIX OF CONNECTIVE TISSUES

วตถประสงค

อธบายโครงสรางพนฐานของ peptidoglycanอธบายโครงสรางพนฐานของ peptidoglycanในผนงเซลลของแบคทเรยได

ชนดของ polysaccharide ใน peptidoglycan ของแบคทเรย

OCH2OH

HOH

CH2OHH O

HH

H H

HHOHO

OO

HH

H

HH

NHCOCH

HOH O

H NHCOCH3NHCOCH3 O n

GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)

H3C-CH-COO -

GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)

โครงสราง peptidoglycan-murein-murus-wall

YYY

p p g y

L - Ala L - Ala

YXY

XY

X

L - Ala

D - Glu (iso)

Lys

D - Glu (iso)

- Lys

D - Glu

L Lys Gl- Gly- Gly - Lys

D - Ala

Lys

D - Ala – Gly -

L- Lys

D - Ala- Gly

- Gly- Gly

y

- Gly- Gly - Gly

- Gly- Gly

- Gly

ประกอบดวยนาตาล 2 ชนด( X / Y ) ทเชอมกบtetrapeptideทม

กรดอะมโน 4 ตว คอ L-Alanine (L-Ala), D-Isoglutamate (D-

Glu) L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซงจะถกเชอมกนGlu), L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซงจะถกเชอมกน

ดวย glycine pentapeptide เปนทอดๆ

การตอของ peptide กบ polysaccharide

ใ โ

CH OH CH OH

ในโครงสรางของ peptidoglycan -ผนงเซลลของแบคทเรย

OH

CH2OH

H

HH

OH

HOH

CH2OH

OH

OH OH

HH

HH

NHCOCH3

HO

H3C-CH-C=O

OH

L-Ala

YXNHCOCH3

3

L-Ala

Glu

Glu

L-Lys -GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)

L-Lys

D-Ala

(Gly)5 D-Ala

Gram positive จะม pentaglycine เชอมระหวาง tetrapeptide

ท Lysและ Ala มขนาดของ peptidoglycan ท cellwall หนา(25 nm) แตท Lysและ Ala มขนาดของ peptidoglycan ท cellwall หนา(25 nm) แต

Gram negative จะบาง(2 nm) และไมม pentaglycine เชอม

โครงสรางของเปปทโดไกลแคน (peptidoglycan)

N-Acetylmuramic acidN-Acetylglucosamine

TETRAPEPTIDE CHAINPENTAGLYCINE PENTAGLYCINE

BRIDGE

ผนงเซลลของแบคทเรย polysaccharide/peptidoglycan ในโ โครงสรางหลกทผนงเซลลของแบคทเรย

กรมบวกและกรมลบแตกตางกนStaphylococcus aureus

ม peptidoglycan หนา ม peptidoglycan บางg y

ตดสมวงp p g y

ไมตดสมวง E Coli, H Pylori

Glycoproteiny p• เปนโปรตนทจบกบโอลโกหรอโพลแซคคาไรดดวยพนธะโควาเลนต

• พบ glycoprotein หลายชนดในรางกาย เชน โปรตนททาหนาทเปน

โครงสรางใน extracellular matrix, cell adhesion โปรตนทเยอหมเซลลโปรตนขนสง และโปรตนตวรบ รวมทง immunoglobulin เปนตนg

โ ไ ใ • สวนของคารโบไฮเดรต เปน oligosaccharides เปนสวนสาคญททาใหโปรตนทางานไดและเกดโครงรปทจาเพาะ ปองกนไมใหโปรตนถกทาลาย

(proteolysis) ทาหนาทจบกบสาร อน หรอ เปนตาแหนงของตวรบ

(receptor site) และการจากนไดของเซลล หรอเปน Blood group (receptor site) และการจากนไดของเซลล หรอเปน Blood group substance เปนตน

หนาท ชนดไกลโคโปรตน

1. เปนโครงสรางของโมเลกล Collagens

2. เปนสารหลอลน (lubricant) Mucins

3. ชวยในการขนสง Transferrin , Ceruloplasmin ,

4 ระบบภมคมกน I l b li Hi t tibilit 4. ระบบภมคมกน Immunoglobulins, Histocompatibility

antigens, Blood group

5. เปนฮอรโมน Human chorionic gonadotropin and

Thyroid stimulating hormone

6 เอนไซม Alk li h h t6.เอนไซม Alkaline phosphatase

7.ปจจยในการแขงตวของเลอด Fibrinogen

8.cell surface recognition Lectins

คารโบไฮเดรททเยอเซลล คารโบไฮเดรททเยอเซลล : : โครงสรางและหนาทโครงสรางและหนาท พบในปรมาณนอยโดยจะเชอมอยกบโปรตนหรอไขมน เปนไกลโคโปรตน หรอ

ไกลโคลปด ดวยพนธะโคเวเลนตและพบดานนอกของเยอหมเซลล

-หมนาตาลทพบ อาจเปน mono/oligo/polysaccharidesเซลลบางชนดมคารโบไฮเดรทคารโบไฮเดรทดานนอกของเยอหมเซลลปรมาณมากเรยก CELLเซลลบางชนดมคารโบไฮเดรทคารโบไฮเดรทดานนอกของเยอหมเซลลปรมาณมากเรยก CELL

COAT ถาดดวย EM เรยก glycocalyx

1 ทาหนาทเปนตวรบ Gl hi li id 1. ทาหนาทเปนตวรบ เชน Glycosphingolipid ทมอนพนธนาตาลชนดกรดเซยรก(NANA) เรยกวา ganglioside) ทพบทเยอหมเซลลบผวของลาไส ทา

หนาทเปนตวรบสารพษทสรางจากเชออหวาตในคนททองเสยน เ น วร ส ร สร งจ เ ว ใน น งเส

2.ทาหนาทจดจาและการสอสารระหวางเซลล

คารโบไฮเดรทมการจบกบโปรตนดวยพนธะ ไลโคซดก คารโบไฮเดรทมการจบกบโปรตนดวยพนธะ ไลโคซดก 2 2 แบบ เปนแบบ แบบ เปนแบบ NN--link (asparagine) link (asparagine) และพบ O-link ( serine/threonine) โดย NN--link link ( p g )( p g ) ( )

พบมากทสด

N-Linked hybridOligosaccharide การจบของคารโบไฮเดรตกบโปรตน

O-linkedoligosaccharide

NANA

Gal oligosaccharide

NANA

Gal

GlcNAcMan Man

GalMan Man

Man Man

(O Glycosidic bond)

GalNAc NANA

O

Man

GlcNAc(O-Glycosidic bond)

Protein chain

OCH2

CH C-NHO

-C-NH-OGlcNAc

NH

(N-Glycosidic bond)

C NH

SerineO

NHC=OCH O

Protein chainC-NH-

O

CH CCH2

O

NHAsparagine

หนวยโอลโกแซคคาไรดในหมเลอด ABO

Galactose GlucoseLipid (protein)

F

p (p )

N-Acetyl glucosamineFucose N Acetyl glucosamine

O antigen

Enzyme present in people having blood type B

Enzyme present in people having blood type A

N-Acetylgalactosamine Galactose

blood type Bblood type A

A antigen B antigen

GLYCATED PROTEIN AND HYPERGLYCEMIA

เปนการจบของนาตาลกลโคสในเลอดกบโปรตนโดยไมตองใชเอนไซม

ซงเปนพษตอเนอเยอตางๆของรางกาย เมอมภาวะนาตาลในเลอดสง โดยกลโคส

CH OH HbA--Val-NH HbA--Val-NH

ๆ

จะจบกบหมอะมโนของโปรตน เชน hemoglobinทอยในเมดเลอดแดง

H OCH2OH

OH

OH HH

HCH-COHHOC H

H2CCO

HOC-HHbA Val-NH2

HO HOH H

H OH

HOC-HH-COHH-COH

HOC-HH-COHH-COH

CH OH

Glucose

CH2OH

Unstable Schiff BaseAldi i HbA

CH2OH

Stable KetoamineHbAHbA Glucose Aldimine pre-HbA1c HbA1c

HbA

เรยก HbA1c โดยกลโคสรวมกบกรดอะมโนวาลน ในโปรตนโกลบนของฮโมโกลบน1c

ดวยพนธะโควาเลนต คาจะเพมสงในผปวยเบาหวานทไมคมนาตาลจากอาหาร

High Glucose

(Reducing sugar)

free amino group of lysine or

arginine in protein+พษของ

Non-enzymatic glycosylationกลโคสตอ

เนอเยอAmadori product

Oxidation (transition metals)

เนอเยอ

Oxidation (transition metals)

Advanced Glycation End – Products (AGEs)

Blood vessel KidneyNeuron Muscle Skin Len

Complications of diabetes mellitus

GLYCATION OF TISSUE PROTEINS

แสดงไกลโคลปดชนดตางๆ

Ceramide Galactose

ๆ

Galactocerebroside

C id Glc Gal GalNAcCeramide Glc-Gal-GalNAc

NANAGangliosideg

CH2OHH-C NH

H-C-OH C=O

CHCH(C )

(CH2)n

CH3C id ( hi i )(CH2)12

CH3

Ceramide (sphingosine)

GLYCOSPHINGOLIPID

Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosineGlucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine

+FA)] เปนไกลโคลปดทพบใน

เซลลอนทไมใชเซลลประสาท

เปนไกลโคลปดทเปน

สวนประกอบทสาคญของสวนประกอบทสาคญของ

เซลลเมมเบรน ซงพบในเซลล

สมองและเสนประสาท

GLYCOLIPID : GLYCOSPHINGOLIPID

1.Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine+FA)]

ปนไกลโคลปดทพบใน ยอหม ซลลอนทไมใชเปนไกลโคลปดทพบในเยอหมเซลลอนทไมใช

เซลลประสาท

Galactocerebroside:[(glalactose+ceramide(sphingosine+FA)]

เปนไกลโคลปดทเปนสวนประกอบทเปนไกลโคลปดทเปนสวนประกอบท

สาคญของเยอหมเซลล ซงพบในเซลล

สมองและเสนประสาท

บทบาทของSi li idบทบาทของSialic acid

http://www.twiv.tv/virus-entry-into-cells/

76

p y

ชวโมเลกลในโครงสรางของ Influenza Virus -เชอไวรสไขหวดใหญ

1.Hemagglutinin (H/HA) ของเชอไวรสซงเปน

ไกลโคโปรตนทเปนสวนทเปนสาเหตของโรค

2. Neuraminidase (N/NA)

ของเชอไวรสปน glycoprotein enzyme ทมหนาทสลาย

ใ ไ Sia / NANAออกจาก glycoprotein ทาใหไวรสผานเขาส

เซลลหรอผานออกเพอแพรเขาสเซลลใหม

อนพนธของนาตาลกบการแพรของเชอไวรสและยาตานไวรสกลไกการตดเชอและเพมจานวนของเชอไวรสไขหวดใหญมความเกยวของกบglycoprotein ทผวดานนอกของไวรสคอ กลไกการตดเชอและเพมจานวนของเชอไวรสไขหวดใหญมความเกยวของกบglycoprotein ทผวดานนอกของไวรสคอ hemagglutinin(HA) neuraminidase(NA) และ sialic acid(N-acety neuraminic acid (Sia,NANA) ท human epithelial cell

ยาตานเชอไวรสใขหวดใหญจงอาศยการยาตานเชอไวรสใขหวดใหญจงอาศยการออกแบบยาทมลกษณะโครงสรางคลายกบ Sia/human epithelial cell เพอยบยงการทางานของเอนไซม NA และสามารถจบกบ i เปน I hibit Vi l จบกบvirus เปน Inhibitor-Virus complex สามารถกาจดออกนอกรางกายได

อนภาคของไวรสไมสามารถแพรกระจายตดเชอVirus

ไปสเซลลขางเคยงได

substrate analog

ชอนาตาลและชอยอของนาตาลทพบบอยสรปGlucose GlcGalactose Gal

Mannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN A l l l t i G lNAN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNG l t i G lNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose 6 phosphate Glc 6 PGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA

SIMPLE CARBOHYDRATE STRUCTURE

ISOMER EPIMER ENANTIOMER ANOMER MONOSACCHARIDE DERIVATIVE

สรปISOMER, EPIMER, ENANTIOMER, , ANOMER, MONOSACCHARIDE DERIVATIVE

DISACCHARIDE, OLIGOSACCHARIDE

POLYSACCHARIDEPOLYSACCHARIDE

AMYLOSE AMYLOPECTIN GLYCOGEN-1,4 -1,4 , -1,6

GAGSGAGS-1,4

COMPLEX CARBOHYDRATE

PROTEOGLYCANS GLYCOPROTEINSPROTEOGLYCANS GLYCOPROTEINS

GLYCATED PROTEIN

GLYCOLIPIDPROTEIN

PEPTIDOGLYCAN

สรป-คารโบไฮเดรตเชงซอนทเยอหมเซลล

Ser OS S SP

HYALURONANHYALURONAN

GLYCOSAMINOGLYCOSAMINO--

CHONDROITINCHONDROITINSULFATESULFATE

ง

Ser-O-

-O-SerS SSS S

NS NS

ProteoglycanProteoglycan

GLYCANSGLYCANS HEPARAN SULFATEHEPARAN SULFATE

NN LINKED CHAINSLINKED CHAINSง

P

Ac

ProteoglycanProteoglycan

GLYCOPHOSPHOGLYCOPHOSPHO--OO--LINKED LINKED

CHAINCHAIN

NN--LINKED CHAINSLINKED CHAINS

OS /

NNA

EtnP

NH

S

LIPIDLIPIDANCHORANCHOR

CHAINCHAIN

Ser/Thr Asn

OUTSIDE

AsnINOSITOL

P

NH

Ac

2

GlycoproteinGlycoproteinGLYCOSPHINGOLIPIDGLYCOSPHINGOLIPID

SialicSialic AcidsAcids

OSer

INSIDEOO--LINKED LINKED GlcNAcGlcNAc

FUNCTIONS OF CARBOHYDRATES

N t iti A f สรป

1. Nutrition-As a source of energy

GLUCOSE GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLESGLUCOSE GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLES

Regulation of fat and protein metabolismFiber /complex p

carbohydrates

2.Membrane carbohydrate

Glycoprotein Glycolipid

C ll i liCell recognition

Sia-binding of influenza virus Cell-cell recognition

Cell signaling

Sia binding of influenza virus

to target cell