TEMA: CARBOHIDRATOS

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• Introducción• Concepto• Clasificación• Importancia biológica• Nomenclatura de los

monosacáridos• Reacciones• Representantes

OBJETIVOS

Describir, comprender y relacionar los aspectos generales, estructurales y funcionales de los principales Carbohidratos.

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CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos, también conocidos como glúcidos, hidratos de carbono y sacáridos son aquellas moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno que resultan ser la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía.

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DEFINICIÓN DE CHO DE ACUERDO A SU COMPOSICIÓN QUÍMICA.

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Son compuestos orgánicos derivados aldehídos y cetonas de alcoholes polihidroxilados. Es decir, un carbohidrato es un polihidroxialdehído o una polihidroxicetona o una substancia que al hidrolizarse produce uno de éstos.

Propiedades Físicas: Mono y disacáridos:

Casi todos los mono

y disacárid

os son sólidos

cristalinos e

incoloros.

La D-fructosa es más

dulce que otros

monosacá-ridos

Pueden formarse

puentes de hidrógeno entre sus grupos -

OH polares y el agua.

Todos los monosacá-ridos

son muy solubles en agua

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La fórmula general empírica es CnH2nOn donde n es el número de átomos de carbono; aplicándose solamente a los monosacáridos simples.

Importancia de los carbohidratos

• Reservas energéticas (glucógeno en animales y almidón en vegetales, bacterias y hongos).

• Compuestos estructurales (como la celulosa en vegetales).

• Los carbohidratos son precursores de lípidos, proteínas y el ácido ascórbico (vitamina C).

La glucosa es uno de los

carbohidratos más sencillos

comunes y abundantes;

representa la molécula

combustible que satisface las demandas energéticas de la mayoría de

los organismos.

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Los carbohidratos intervienen en procesos de reconocimiento celular, en la aglutinación, coagulación y reconocimiento de hormonas.

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Fuentes de los

Carbohidratos

CLASIFICACION

De acuerdo a la cantidad de moléculas que intervienen en su formación nos encontramos con diferentes tipos de carbohidratos:

Monosacáridos (una sola molécula);

Oligosacáridos (de dos a

diez moléculas); y

Polisacáridos (cadenas

ramificadas de más diez moléculas).

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CARBOHIDRATOS

MONOSACARIDOS OLIGASACARIDOS POLISACARIDOS

-Simples-Derivados

-Disacáridos -Trisacáridos…

-Homopolisacaridos-Heteropolisacaridos

-Lactosa-Maltosa-Sacarosa

Los carbohidratos es la fuente energética más importante del organismo, especialmente del sistema nervioso que obligatoriamente consume glucosa para su buen funcionamiento.

glucosa fructosa Glucosamina

Estructural vegetales celulosa, pectinamucilagos

Estructural glucosami-noglicanos

Almacena-miento-glucogeno (animales)Almidòn (vegatales)

Nomenclatura de los monosacáridos

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• Se empieza con la palabra ceto o aldo.• Se toma en cuenta el número de carbono.• Luego se añade la terminación osa.• En los monosacáridos se añade se utiliza el

nombre común• con el anillo que presentan (pirano o furano).• La posición del carbono anòmerico alfa o beta.• La estereoisomería de la serie D o L.• Ejemplo: Si tiene 6 carbonos es una hexosa.

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• Forma lineal de la glucosa, de acuerdo al numero de carbonos es una hexosa

Ej. De acuerdo a su forma cíclica la glucosa es una

piranosa

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El nombre completo es α-D-Glucopiranosa

MONOSACARIDOS

Las aldosas se derivan de la estructura del gliceraldehido, la asignación D y L se refiere a la posición del Hidroxilo del carbono asimétrico (quiral) mas alejado del grupo carbonilo y se representan en proyecciones de Fischer.

¿Que es un carbono asimétrico?

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Es el carbono asimètrico que esta rodeado de cuatro grupos funcionales diferentes.

cetotriosas

Cetosas

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un Carbono Anomérico hace referencia al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal.

El azúcar (carbohidrato) en su modo cíclico puede asumir dos orientaciones en el espacio, que se designan con las letras griegas α (alfa) y β (beta). Éstos son anómeros, correspondientemente uno del otro.

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REACCIONES DE LOS MONOSACARIDOS

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REACCION HEMIACETAL

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Amino azúcares: Son el resultado de la sustitución de un OH por un grupo amino NH2, generalmente en la posición 2 del monosacárido. Ejemplo: glucosamina (presente en los glucosaminoglicanos)

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Aplicación: antibióticos

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Reducción de la glucosa

Se forman por la reducción de los aldehídos o cetonas a un grupo alcohol.

Ejemplo: El sorbitol que se forma por reducción de una enzima llamada aldosa reductasa en condiciones patológicas como la diabetes.

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Oxidacion de la glucosa

La glucosa puede ser enzimáticamente oxidada en la posición C-1, produciendo ácidos glucónico.

La glucosa se puede oxidar enzimáticamente en la posición C-6, produciendo ácido glucurónico.

Se puede oxidar en los carbonos 1 y 6 de la glucosa produciendo ácido glicarico.

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GDL

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• El ácido glucurónico es importante a nivel del organismo porque junto con el UDP participa en los mecanismos de detoxificación hepática(Fase II). Ejemplo: Eliminaciòn de la bilirrubina

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Poder Reductor de los monosacáridos

Los carbohidratos que contienen un grupo aldehido o cetonico libres, reducen agentes oxidantes como el Cu2+ en soluciones alcalinas (NaOH) Reacción de Benedict.

La solución de Benedict se utiliza ampliamente para detectar azucares reductores en heces cuando existe un cuadro de mala digestión y absorción de carbohidratos.

Reacción de Benedict

2CuSO4 NaOH + Cu2OAzul Rojo

Mutorrotación: Cuando las formas alfa y beta de los monosacáridos se interconvierten con facilidad cuando se disuelve en agua.

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Fructosa

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Nucleósidos

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DISACÁRIDOS

OLIGOSACÁRIDOS

OLIGOSACÁRIDOS

Enlace glucosidico

Homopolisacárido

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• La estructura de los disacáridos puede ser especificada de una manera corta usando la siguiente notación:

α o β para denotar configuración y un numero que indica la naturaleza del enlace, así la celobiosa es Glcβ1-4Glc.

Otros nombres:

O-α-D-glucopiranosil-(1-4)-D-Glucopiranosa

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CONCLUSIÓNLos carbohidratos es la fuente de energía mas importante para el organismo principalmente para el cerebro que depende obligatoriamente de la glucosa como molécula combustible.

1 gramo de CHO nos aporta 4 Kcal/Mol.

Los monosacáridos son parte estructural de polímeros como: glucógeno, almidón, glucosaminoglicanos, glicoproteínas, glucolípidos.

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ESTRUCTURA QUIMICA Y FUNCIONES DE LOS PRINCIPALES POLISACARIDOS• Almidón• Glucógeno• Celulosa• Dextranos• Levanos• Glucosaminoglicanos• Ácido hialurónico• Condroitin 4-sulfato• Heparina• Correlación Clínica: Diabetes Mellitus

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Estructurales De reserva alimenticia

Forman puentes de hidrógeno intermoleculares muy fuertes

Pocos puentes de hidrógeno intermoleculares y débiles

Producen fibras muy rígidas No producen fibras

Insoluble en agua Solubles en agua

Enlaces glucosidicos generalmente B

Enlaces glucosidicos generalmente A

Muy resistentes a enzimas, microorganismos y agentes químicos

Muy atacables por enzimas, microorganismos y agentes químicos

Sus dispersiones son de alta viscosidad

Sus dispersiones no son muy viscosas

Características de los polisacáridos

ESTRUCTURA BÁSICA DEL ALMIDÓN

Función: Polisacárido de reserva de las plantas; Molécula energética de importancia en la nutrición humana; Posee dos componentes: Amilosa (15-20%) y la Amilopectina (80-85%).

AMILOSA: Polímero lineal-helicoidal de unidades α- 1,4 de Glucosa.Amilopectina: Polímero ramificado de unidades α- 1,6 de Glucosa; ramificaciones c/ 24-30 Glucosas.

ESTRUCURA BÁSICA DEL GLUCÓGENO

FUNCION: Polisacárido de reserva de los tejidos animales.Es la forma como se almacenan los glúcidos en el organismo animal (hígado y musculo);Tiene estructura ramificada como la amilopectina (c/ 8-10 unidades de Glucosa)

Estructura general del glucógeno

ESTRUCURA BÁSICA DE LA CELULOSA

FUNCIÓN: Es el polisacárido estructural de las plantas (actúa como estructura de sostén); Formado por cadena lineal de Glucosas por enlaces β- 1,4;Solo los herbívoros tienen la capacidad para degradarla.Importancia para el ser humano: Contribuye a aumentar el bolo fecal Estimula el peristaltismo intestinal Se le atribuye efectos detoxificadores

ESTRUCTURA BÁSICA DEL DEXTRANO (Glucano bacteriano extracelular)

El DEXTRANO se sintetiza a partir de la sacarosa por medio de la dextrano-sacarasa (glucosil-transferasa); esta enzima polimeriza la glucosa de la sacarosa y permite que el metabolismo bacteriano de la placa dental asimile la fructosa.

Composición estructural: molécula lineal de unidades de glucosa por enlaces glucosidicos α- 1,6.LA PLACA DENTAL CONTIENE UNA MEZCLA DE POLISACARIDOS QUE INCLUYEN AL DEXTRANO Y AL LEVANO.

LEVANO: molécula lineal, casi 40 unidades de D-Fructosa, unidas por enlaces β-1,2.La Levano-sacarasa (fructosil-transferasa) polimeriza los residuos de fructosa de la sacarosa, liberando las moléculas de glucosa para ser metabolizadas por las bacterias.

Glucosaminoglicanos• Son carbohidratos complejos

que contienen azucares amino y ácidos urónicos.

• Pueden estar fijos a una molécula de proteína, lo que conforma un proteoglicano.

• Los proteoglicanos proporcionan la sustancia fundamental o de relleno del tejido conjuntivo.

• Sostienen grandes cantidades de agua y ocupan espacio, lo que amortigua o lubrica otras estructuras, debido al gran numero de OH y cargas negativas en la molécula que, por repulsión, mantienen separadas las moléculas de Carbohidratos.

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ESTRUCURA BÁSICA DEL ÁCIDO HIALURÓNICO

ÁCIDO β-GLUCURÓNICO N-ACETIL- β- GLUCOSAMINA

La unidad disacárido repetitiva del acido hialurónico tiene enlaces β- 1,3. 8-16 mil unidades disacáridas repetitivas.FUNCIÓN: Polímero transparente y viscoso del humor vítreo del ojo; Lubricante de los líquidos sinoviales; Se encuentra en la piel, en la mucosa bucal y en el cordón umbilical.

ESTRUCTURA BÁSICA DEL CONDROITIN-4 SULFATO

ÁCIDO β-GLUCURÓNICO N-ACETIL GALACTOSAMINA-4 SULFATO

La unidad disacárida repetitiva del Condroitin-4-Sulfato tiene enlaces β-1,3.10-100 unidades disacáridas repetitivas.FUNCIÓN: Constituyentes estructurales de los cartílagos, tendones y huesos. Forma parte de la estructura de la cornea del ojo.

Tejido conjuntivo

ESTRUCTURA BÁSICA DE LA HEPARINA

La unidad disacárida repetitiva de la heparina tiene enlaces α-1,4.12-50 unidades disacáridas repetitivas.FUNCIÓN: Anticoagulante. No tiene función estructural.

Glicoproteínas

• Son proteínas que contienen cadenas de oligosacáridos ramificadas o no ramificadas; se encuentran en membranas celulares y en la formación de proteínas de transporte como: albumina, transferrina, proteína fijadora de retinol.

Funciones de los carbohidratos en las glucoproteínas

Ayudan en el plegamiento de las proteínas a una conformación correcta.

Aumentan la solubilidad de las proteínas.

Estabilizan a las proteínas frente a la desnaturalización.

Protegen a las proteínas de la degradación proteolítica.

Sirven como señales de reconocimiento para las proteínas que se unen a los carbohidratos (lecitinas).

Glucolìpidos

Los glucolípidos forman parte de los carbohidratos de la membrana celular, que están unidos a lípidos únicamente en el exterior de la membrana plasmática y en el interior de algunos orgánelos.

Entre los principales glúcidos que forman los glucolípidos encontramos a la galactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina, galactosamina y el ácido siálico. Entre los glucolípidos más comunes están los cerebrósidos y gangliósidos.

Las principales funciones de los glucolípidos son la

del reconocimiento celular y como receptores

antigénicos.

Antígeno es una molécula (generalmente

una proteína o un polisacárido) de superficie celular, que puede inducir

la formación de anticuerpos.

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Correlación clínica: Diabetes

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Manifestaciones clínicas

Conclusiones

El almidón y el glucógeno son polímero de glucosa de almacenamiento en vegetales

y animales, respectivamente.

Los heteropolisacaridos incluyen glucosaminoglicanos que se relacionan

con elementos estructurales de los tejidos, asociados con proteínas forman

los proteoglicanos.

Glicoproteínas y glucolipidos se encuentran en las membranas celulares

constituyen el 5%.

Bibliografìa

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