C14-Dan Chat Acid
-
Upload
api-3703605 -
Category
Documents
-
view
119 -
download
2
Transcript of C14-Dan Chat Acid
![Page 1: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/1.jpg)
DẪN CHẤT CỦA ACID CARBOXYLIC
- Acyl halogenid
- Anhydrid acid
- Este
- Amid
- Nitril
- Hydrazid
- Acid hydroxamic
R CONH NH2
R COOH
H2O
R CONH OH R C
OOH
H2O
![Page 2: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/2.jpg)
Tên gốc acyl + tên halogenid
p - floro benzoylbromidacetyl clorid 3-butenoyl clorid
DANH PHÁPAcyl halogenid
Anhydrid acid
+ Anhydrid đối xứng: 2 gốc acid giống nhau
Anhydrid + tên acid
Anhydrid acetic Anhydrid benzoic
CH3CCl
O O
Cl
O
Br
F
![Page 3: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/3.jpg)
Anhydrid + tên acid (theo thứ tự chữ cái)
anhydrid benzoic heptanoic
Gốc alkyl (alcol) + tên acid (oic oat)
ethyl acetat
Methyl propanoat
2-cloroethyl benzoat
Acid…oic(ic) … amid
Acid…carboxylic …carboxamid
+ Anhydrid bất đối xứng: 2 gốc acid khác nhau
Este
Amid
![Page 4: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/4.jpg)
Ethanamid/acetamid Benzen carboxamid
bezamid
3-methyl butanamid
N,N-diethyl bezamid
N-methyl acetamid
N-isopropyl-N-methyl butanamid
Thay thế H của NH bằng gốc hydrocarbon
N-tên gốc hydrocarbon + tên amid
O
H2N
O
H2N O
H2N
O
NH
O
N
O
N
![Page 5: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/5.jpg)
Acid … oic … nitril
Acid … oic … onitril
Acid … carboxylic … carbonitril
ethanitril
benzonitril
C N Cyclohexan carbonitril
Tên gốc hydrocarbon + cyanid
Isopropyl cyanid
(2-methyl propanonitril)
Nitril
Nhóm nitril đọc dưới dạng tiền tố: cyano
O
HO
N Acid 4-cyanobutanoic
N
C6H5 N
N
![Page 6: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/6.jpg)
RNH
CO
hydrazin
NH2
Tên gốc acyl + hydrazin
Hydrazid + tên acid tương ứng
RNH
CO
hydroxylamin
OH
Tên gốc acyl + hydroxylamin
Hydroxamic + tên acid tương ứng
CH3acetyl hydrazin
CO
NH-NH2 Hydrazid cña acid acetic
CH3acetyl hydroxylamin
CO
NH-OH Hydroxamic cña acid acetic
Hydrazid
Acid hydroxamic
![Page 7: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/7.jpg)
CẤU TẠO
~1200
C
O
X
~1200
~1200
-C của nhóm nitril ở trang thái lai hoá sp, góc hoá trị là 1800
- Liên kết ba gồm 1 liên kết và 2 liên kết
Tác nhân ái nhân tấn côngC lai hoá sp
![Page 8: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/8.jpg)
PHẢN ỨNG ĐẶC TRƯNG
CỦA DẪN CHẤT ACID CARBOXYLIC
Nhắc lại tính chất của aldehyd và ceton
Phản ứng cộng hợp
ái nhân
Aldehyd hoặc ceton
Phản ứng cộng hợp ái nhân
Phản ứng này rất khó xảy ra
![Page 9: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/9.jpg)
Dẫn chất acid carboxylic phản ứng thế ái nhân acyl
Hợp chất acylPhức tứ diện trung gian Hợp chất acyl
Phản ứng cộng hợp ái nhân Phản ứng tách loại
![Page 10: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/10.jpg)
RCRC
OO
XX••••
•••••••• ––
RCRC
OO
XX••••
••••••••••••
++
RCRC
OO
XX
••••••••••••
++
–– Ảnh hưởng của nhóm thế X làm thay đổi khả năng phản ứng của các dẫn chất acid
- Độ âm điện của X
- Tương tác của cặp điện tử tự do trên X với orbital của –C=O
![Page 11: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/11.jpg)
orbital của –C=O
![Page 12: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/12.jpg)
cặp điện tử tự do của X
![Page 13: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/13.jpg)
- Tương tác của cặp điện tử tự do trên X với orbital của –C=O
![Page 14: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/14.jpg)
khả năng phản ứng tăng dần
![Page 15: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/15.jpg)
Halogenid acid
••••
CC
OO
RR
ClCl•••• ••••
••••••••
••••
CC
OO
RR
ClCl••••
•••• ••••••••
++
–– - Nhóm carbonyl của halogenid acid kém ổn định nhất
- Liên kết C-Cl lớn nên sự liên hợp của đôi điện tử tự do của Clo với nhóm -C=O kém
![Page 16: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/16.jpg)
Anhydrid acid
••••CCRR
OO•••• ••••
OO••••
CC
OO•••• ••••
RR
OO•••• ••••
••••••••
++
––
CCRR
OO ••••
OO••••
CCRR
- Đôi điện tử tự do của oxy ổn định một nhóm carbonyl của anhydrid acid.
- Hai nhóm carbonyl cạnh tranh cùng một cặp điện tử
![Page 17: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/17.jpg)
Este
••••••••
++
––
CCRR
OO ••••
OR'OR'••••
OO•••• ••••
••••CCRR OR'OR'
••••
- Đôi điện tử tự do của oxy ổn định nhóm carbonyl của este.
- Do chỉ có một nhóm carbonyl nên nhóm carbonyl của este ổn định hơn
![Page 18: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/18.jpg)
Amid
••••••••
++
––
CCRR
OO ••••
NNR'R'22
OO•••• ••••
••••CCRR NNR'R'22
- Đôi điện tử tự do của nitơ ổn định nhóm carbonyl của amid.
- N có độ âm điện kém hơn oxy nên amid bền vững hơn
![Page 19: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/19.jpg)
Ion Carboxylat
OO•••• ••••
••••CCRR
––
OO••••
••••
••••••••––
CCRR
OO ••••
••••••••OO
- Do sự liên hợp, điện tích âm phân bố đều trên cả 2 nguyên tử oxy
- Nguyên tử C có độ âm điện kém
![Page 20: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/20.jpg)
RCRCOOCR'CR'
OO OORCRCClCl
OO
RCRCOOR'R'
OO
Liên kết C=O bền vữngLiên kết C=O bền vững
Liên kết C=O kém bền vữngLiên kết C=O kém bền vững
RCNR'RCNR'22
OO
RCORCO––
OO
![Page 21: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/21.jpg)
RCRCOOCR'CR'
OO OORCRCClCl
OO
RCRCOOR'R'
OO
Khả năng phản ứng kém nhấtKhả năng phản ứng kém nhất
Khả năng phản ứng lớn nhất Khả năng phản ứng lớn nhất
RCNR'RCNR'22
OO
RCORCO––
OO
Bằng phản ứng thế ái nhân acyl từ dẫn chất hoạt động mạnh hơn có thể điều chế dẫn chất có khả năng phản ứng kém hơn
![Page 22: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/22.jpg)
+ Thuỷ phân: tạo thành acid carboxylic
+ Tác dụng với alcol tạo thành este
+ Tác dụng với NH3 hoặc amin tạo thành amid
+ Khử hoá: tác dụng với tác nhân khử là dẫn chất hydrid
tạo thành amid hoặc alcol.
+ Tác dụng với hợp chất cơ kim: tạo thành ceton hoặc
alcol
Các phản ứng thế ái nhân acyl
![Page 23: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/23.jpg)
HALOGENID ACID
Phương pháp điều chế
![Page 24: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/24.jpg)
Tính chất hoá học
Sản phẩm phụ
Tác nhân ái nhân Sản phẩm
![Page 25: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/25.jpg)
Tác nhân ái nhân Sản phẩm
![Page 26: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/26.jpg)
ANHYDRID ACID
Phương pháp điều chế
Anhydrid acetic Anhydrid phtalic Anhydrid maleic
* Trong công nghiệp: nhiệt độ 7500C
CH3 C
OOH
3(EtO)P O ,t0
CHH
C O
CHH
C O + CH3 C
OOH CH3 C
O
O C
O
CH3
![Page 27: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/27.jpg)
* Trong phòng thí nghiệm
+ Đi từ halogenid acid hoặc ion carboxylat
+ Loại nước
![Page 28: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/28.jpg)
Liªn kÕt bÞ c¾t ®øt ë ®©y
Tính chất hoá học
AlCl3
![Page 29: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/29.jpg)
Ứng dụng của anhydrid acid
![Page 30: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/30.jpg)
ESTE
Phương pháp điều chế
![Page 31: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/32.jpg)
Tính chất hoá học
![Page 33: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/33.jpg)
Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường base
![Page 34: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/34.jpg)
Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường acid
Phản ứng khử hoá este bằng tác nhân khử hoá nhẹ
![Page 35: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/35.jpg)
Một số este
![Page 36: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/36.jpg)
Một số este dùng tạo mùi hương
Tên IUPAC Công thức cấu tạo Mùi đặc trưng
Mâm xôi
Đào
Chuối
Cam
Mơ
Táo
Chuối
![Page 37: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/37.jpg)
AMID
Phương pháp điều chế
- Từ clorid acid
![Page 38: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/38.jpg)
- Từ anhydrid acid
R’, R’’: có thể là H, alkyl hoặc aryl
![Page 39: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/39.jpg)
- Từ acid carboxylic
![Page 40: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/40.jpg)
Tính chất hoá học
![Page 41: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/41.jpg)
Một số amid
![Page 42: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/42.jpg)
![Page 43: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/43.jpg)
NITRILPhương pháp điều chế
Amid
Dẫn chất halogen
Muối diazoni
aldehyd or ceton
cyanohydrin
R C
O
NH2 R C NPOCl3
R C N +R X NaCN Na+X-
+A r N N+ CuCN
A r CN N2
R C
O
R'HCN
K CNR C R'
HO CN
![Page 44: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/44.jpg)
Tính chất hoá học
Phản ứng khử hoá nhẹ
![Page 45: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/45.jpg)
Một số dẫn chất nitril
Dùng trong điều trị ung thư vú
![Page 46: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/46.jpg)
HYDRAZIDPhương pháp điều chế
Tính chất hoá học
R CONH NH2
R COC l
+ 2HN NH2+ HCl
RCOOH++ R CONH NH2
O(R CO)2
R'OH++ R CONH NH2
R 'R COO
NH2
NH2
2HN
2HN
R C O N H N H 2 + O N OH R C O N H N N OH
R C O N N N- H2O
R C N N NO
R C N N N
O
R C N
O
O C N R- N2
R 'OOC N H R R N H2R'OH H2O
+ CO2 + R'OH
- H2O
![Page 47: C14-Dan Chat Acid](https://reader033.fdocuments.in/reader033/viewer/2022061116/54653c61b4af9f30548b473a/html5/thumbnails/47.jpg)
HYDROXAMIC
Các phương pháp điều chế
Tính chất hoá học
R CONHOH
R C OHNOH
R CONHOHR C
OOC2H5
2HN OH + C2H5OH+
+ HCl+OHR COCl
R CONHOH2HN
R C N
O
HOH R N
C OR NH2 + CO2
C
O
R N-H2O +H2O