BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes...

46
BIOMOLECULAS BIOMOLECULAS AMINOACIDOS AMINOACIDOS

Transcript of BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes...

Page 1: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

BIOMOLECULASBIOMOLECULAS

AMINOACIDOSAMINOACIDOS

Page 2: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOS• Componentes Componentes

estructurales de las estructurales de las proteínasproteínas

• Cientos de aminoácidos naturalesCientos de aminoácidos naturales

• contienencontienen ((estructura generalestructura general):):

Átomo de carbono Átomo de carbono centralcentral al que están unidos:al que están unidos:

a)a) Un grupo aminoUn grupo amino; R—NH2 ; R—NH2

b)b) Un grupo carboxiloUn grupo carboxilo: : R---COOHR---COOH

c)c) Un grupo R Un grupo R : : • Un átomo de hidrogenoUn átomo de hidrogeno• Grupo hidrocarbonado Grupo hidrocarbonado

( isopropilo)( isopropilo)• Derivado hidocarbonado Derivado hidocarbonado

(hidroximetileno)(hidroximetileno)

d)d) Un átomo de hidrogenoUn átomo de hidrogeno

Page 3: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOSCLASIFICACIONCLASIFICACION

• De acuerdo con la posición del De acuerdo con la posición del grupo amino con referencia al grupo amino con referencia al grupo carboxilo:grupo carboxilo:

A.A. AlfaAlfa

B.B. Beta Beta C.C. gammgammaa

Page 4: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.
Page 5: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS ALFAAMINOACIDOS ALFA Clase mas frecuenteClase mas frecuente El grupo amino El grupo amino esta esta

unido al átomo de unido al átomo de carbono carbono ( ( carbono alfacarbono alfa)), , inmediatamente inmediatamente adyacente al adyacente al grupo grupo carboxilocarboxilo

Unido al carbono central Unido al carbono central alfa esta otro grupo , alfa esta otro grupo , cadena cadena lateral o grupo lateral o grupo R R (propiedades químicas; (propiedades químicas; hidrófobas o hidrófilas, hidrófobas o hidrófilas, interacción de grupos R; interacción de grupos R; función biológica)función biológica)

Page 6: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOS

Aminoácidos beta Aminoácidos beta ;;• El grupo amino esta unido El grupo amino esta unido

al carbono segundo a al carbono segundo a partir del grupo carboxilopartir del grupo carboxilo

Aminoácido Aminoácido gammagamma::

• El grupo amino esta unido El grupo amino esta unido al carbono tercero a partir al carbono tercero a partir del grupo carboxilodel grupo carboxilo

Page 7: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOS

Bloque de construcción Bloque de construcción de las proteínasde las proteínas

Su secuencia determina Su secuencia determina la configuración la configuración tridimensional final de la tridimensional final de la proteínaproteína

Moléculas Moléculas anfóterasanfóteras; pueden ; pueden actuar como ácido o actuar como ácido o como basecomo base

Page 8: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOS CLASIFICACIONCLASIFICACION

1.1. Aminoácidos estándarAminoácidos estándar

2.2. Aminoácidos no estándarAminoácidos no estándar Modificación químicaModificación química

Page 9: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOS• 20 aminoácidos alfa 20 aminoácidos alfa que que

se encuentran se encuentran habitualmente en las habitualmente en las proteínasproteínas

• Tienen la misma Tienen la misma estructura general con estructura general con

excepción de la excepción de la prolina prolina ( grupo amino ( grupo amino secundario, formada por secundario, formada por un cierre de anillo entre un cierre de anillo entre el grupo R y el nitrógeno el grupo R y el nitrógeno amida)amida)

Page 10: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.
Page 11: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS ESTANDARAMINOACIDOS ESTANDARCLASIFICACIONCLASIFICACION

De acuerdo con su capacidad para De acuerdo con su capacidad para interaccionar con el agua interaccionar con el agua ( cuatro ( cuatro clases) :clases) :

1.1. Aminoácidos neutros apolaresAminoácidos neutros apolares

2.2. Aminoácidos neutros polaresAminoácidos neutros polares

3.3. Aminoácidos ácidosAminoácidos ácidos

4.4. Aminoácidos básicosAminoácidos básicos

Page 12: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS ESTANDARAMINOACIDOS ESTANDARNEUTROS APOLARESNEUTROS APOLARES

Contienen Contienen grupos R hidrocarbonadosgrupos R hidrocarbonados

Los grupos R no tienen carga positiva o Los grupos R no tienen carga positiva o negativanegativa

Hidrófobos Hidrófobos : interaccionan poco con : interaccionan poco con el aguael agua

Importantes para el mantenimiento de Importantes para el mantenimiento de la estructura tridimencionalla estructura tridimencional

o Tipos de cadenas Tipos de cadenas hidrocarbonadas:hidrocarbonadas:

1.1. AromáticosAromáticos : estructura : estructura ciclicas(benceno) ciclicas(benceno)

hidrocarburos hidrocarburos insaturadosinsaturados

2.2. AlifáticosAlifáticos: no aromáticos (metano, : no aromáticos (metano, ciclohexano )ciclohexano ) cadenas laterales ( átomos cadenas laterales ( átomos

de de azufre)azufre) grupo sulfhidrilo ( -SH)grupo sulfhidrilo ( -SH)

1.1. GlicinaGlicina2.2. AlaninaAlanina3.3. ValinaValina4.4. LeucinaLeucina5.5. IsoleucinaIsoleucina6.6. FenilalaninaFenilalanina7.7. TiptofanoTiptofano8.8. MetioninaMetionina9.9. CisteinaCisteina10.10.prolinaprolina

Page 13: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS NEUTROSAMINOACIDOS NEUTROS AAPOLARESPOLARESAROMATICOS Y ALIFATICOSAROMATICOS Y ALIFATICOS

Page 14: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS NEUTROS AMINOACIDOS NEUTROS POLARESPOLARES

• Poseen grupos funcionales Poseen grupos funcionales capaces de capaces de formar enlaces de formar enlaces de hidrogenohidrogeno

• Interaccionan fácilmente con el Interaccionan fácilmente con el aguaagua

• Hidrófilos o amantes del aguaHidrófilos o amantes del agua

Presencia del grupo OH:Presencia del grupo OH:a.a. Participa en enlaces hidrogeno Participa en enlaces hidrogeno

( estabilidad de estructura ( estabilidad de estructura proteica)proteica)

b.b. Formación del Ester fosfato de Formación del Ester fosfato de tirosinatirosina

c.c. Puntos de unión de hidratos de Puntos de unión de hidratos de carbono ( serina y treonina)carbono ( serina y treonina)

Presencia de un grupo Presencia de un grupo amida amida ( muy polar)( muy polar)

enlaces hidrogeno no dan enlaces hidrogeno no dan estabilidadestabilidad

SerinaSerina

TreoninaTreonina

TirosinaTirosina

AsparaginaAsparagina

glutaminaglutamina

Page 15: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS HIDROFILOS O AMANTES AMINOACIDOS HIDROFILOS O AMANTES DEL AGUADEL AGUA

(GRUPOS –OH, R-C-NH2) (GRUPOS –OH, R-C-NH2)

Grupo –OHGrupo –OH

Grupo R-C-NH2Grupo R-C-NH2• Derivados amida de losDerivados amida de los

aminoácidos ácidos:aminoácidos ácidos:

1.1. ácido asparticoácido aspartico

2.2. ácido glutámicoácido glutámico

Page 16: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS ACIDOSAMINOACIDOS ACIDOS Poseen cadenas Poseen cadenas

laterales con grupos laterales con grupos carboxilatocarboxilato

Cadenas laterales Cadenas laterales cargadas cargadas negativamente a PH negativamente a PH fisiológicofisiológico

Ácido aspartico Ácido aspartico ; ; aspartatoaspartato

Ácido glutámicoÁcido glutámico; ; glutamatoglutamato

Page 17: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS BASICOSAMINOACIDOS BASICOS A PH fisiológico llevan una A PH fisiológico llevan una

carga positivacarga positiva Pueden formar enlaces iónicos Pueden formar enlaces iónicos

con los aminoácidos ácidoscon los aminoácidos ácidos

La lisina:La lisina:o Grupo amino en la cadena Grupo amino en la cadena

lateral,lateral,o Acepta un protón del agua para Acepta un protón del agua para

el ácido conjugado (-NH3+)el ácido conjugado (-NH3+)o Oxidación ; enlaces Inter. e Oxidación ; enlaces Inter. e

intramolecularesintramoleculares

La argininaLa arginina::o Grupo guanidino; Grupo guanidino; o No actúa en reacciones ácido- No actúa en reacciones ácido-

base base

Histidina:Histidina:o Base débil, actividad catalítica Base débil, actividad catalítica

de enzimasde enzimas

Page 18: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

CLASIFICACION DE LOS AMINOACIDOS SEGÚN LA CLASIFICACION DE LOS AMINOACIDOS SEGÚN LA NATURALEZA DE SU CADENA LATERALNATURALEZA DE SU CADENA LATERAL

Aminoácidos apolaresAminoácidos apolaresAlifaticosAlifaticos;glicina,alanina,valina,leucina,isoleucina;glicina,alanina,valina,leucina,isoleucina

AromaticosAromaticos;fenilalanina,triptofano;fenilalanina,triptofano

Con azufreCon azufre; metionina,cisteina; metionina,cisteina

IminoacidosIminoacidos:prolina:prolina

Aminoácidos polares sin cargaAminoácidos polares sin cargaSerina,treonina,asparagina,glutamina.tyrosinaSerina,treonina,asparagina,glutamina.tyrosina

Aminoácidos polares con cargaAminoácidos polares con cargaCarga negativaCarga negativa; aspartato,glutamato; aspartato,glutamato

Carga positivaCarga positiva; lisina,arginina,histidina; lisina,arginina,histidina

Page 19: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

CLASIFICACION DE LOS CLASIFICACION DE LOS AMINOACIDOS DE ACUERDO A SU AMINOACIDOS DE ACUERDO A SU

ESENCIALIDADESENCIALIDAD

A.A. ESENCIALESESENCIALES

B.B. NO ESENCIALESNO ESENCIALES

Page 20: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS AMINOACIDOS ESENCIALESESENCIALES

En la naturaleza 300 aminoácidos diferentesEn la naturaleza 300 aminoácidos diferentes

Los seres vivos 20 aminoácidos para Los seres vivos 20 aminoácidos para sintetizar proteínassintetizar proteínas

9 son esenciales para el ser humano 9 son esenciales para el ser humano (debido a que sus cadenas laterales o (debido a que sus cadenas laterales o aromáticas no pueden ser sintetizadas por aromáticas no pueden ser sintetizadas por el ser humano, o la secuencia de átomos de el ser humano, o la secuencia de átomos de azufre o grupos amino dentro de la cadena azufre o grupos amino dentro de la cadena de átomos de carbono que los forman)de átomos de carbono que los forman)

Page 21: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

Esenciales solo para niños; Esenciales solo para niños; arginina e arginina e histidinahistidina

Semiesenciales (prematuros y adultos Semiesenciales (prematuros y adultos con enfermedades especifica)con enfermedades especifica);cisteína y ;cisteína y

tirosinatirosina

Page 22: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS AMINOACIDOS FUNCIONESFUNCIONES

((ACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA))

1.1. Su secuencia determina la Su secuencia determina la configuración tridimensional final de configuración tridimensional final de cada proteína ( mas cada proteína ( mas

importante):importante):secuencia primariasecuencia primaria2.2. Mensajeros químicos ( aminoácidos Mensajeros químicos ( aminoácidos

alfa)alfa)

3.3. Precursores de diversas moléculas Precursores de diversas moléculas complejas que contienen nitrógenocomplejas que contienen nitrógeno

4.4. Intermediarios metabólicosIntermediarios metabólicos

Page 23: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOAMINOACIDOACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA

MENSAJEROS QUIMICOSMENSAJEROS QUIMICOS Aminoácidos alfa o derivados :Aminoácidos alfa o derivados :

1.1. GlicinaGlicina2.2. El ácido gamma- amino butírico (GABA),El ácido gamma- amino butírico (GABA),

derivado de la glutaminaderivado de la glutamina

3.3. SerótoninaSerótonina4.4. MelatoninaMelatonina(( derivado del triptófano) derivado del triptófano)

5.5. TiroxinaTiroxina ( derivado de la tirosina)( derivado de la tirosina)

6.6. Ácido indol acético Ácido indol acético ( derivado del ( derivado del triptofano: plantas)triptofano: plantas)

Page 24: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOSACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA

PRECURSORES DE MOLECULAS PRECURSORES DE MOLECULAS COMPLEJASCOMPLEJAS

Las bases nitrogenadasLas bases nitrogenadas; ; componentes de los nucleótidos y componentes de los nucleótidos y ácidos nucleicosácidos nucleicos

El hemoEl hemo ClorofilaClorofila

Page 25: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMMINOACIDOSAMMINOACIDOSACTIVIDAD BIOLOGICAACTIVIDAD BIOLOGICA

INTERMEDIARIOS METABOLICOSINTERMEDIARIOS METABOLICOS

Ciclo de la urea Ciclo de la urea (mecanismo de (mecanismo de eliminación de desechos eliminación de desechos nitrogenados): nitrogenados):

1.1. ArgininaArginina

2.2. CitrulinaCitrulina

3.3. OrnitinaOrnitina

Page 26: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS MODIFICADOS DE AMINOACIDOS MODIFICADOS DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS

• Residuos de aminoácidos se forman tras la Residuos de aminoácidos se forman tras la síntesis de la cadena polipeptídica:síntesis de la cadena polipeptídica:

Ácido gamma – carboxiglutamicoÁcido gamma – carboxiglutamico: une el : une el calcio de la protombinacalcio de la protombina

4 hidroxiprolina y la 5 – hidroxiprolina4 hidroxiprolina y la 5 – hidroxiprolina: : componente mas importante del colageno componente mas importante del colageno ( proteina mas abundante del tejido ( proteina mas abundante del tejido conjuntivo)conjuntivo)

Fosforilación de aminoácidos con grupos Fosforilación de aminoácidos con grupos OHOH: enzima glucógeno sintetaza: enzima glucógeno sintetaza

Page 27: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

Aminoácidos modificados

Page 28: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS AMINOACIDOS MOLECULAS ASIMETRICAS O QUIRALESMOLECULAS ASIMETRICAS O QUIRALES

Carbonos asimétricos o quíralesCarbonos asimétricos o quírales::

los carbonos alfa de 19 de los 20 los carbonos alfa de 19 de los 20 aminoácidos estándar; unidos a 4 grupos aminoácidos estándar; unidos a 4 grupos diferentes ( hidrogeno, amino, carboxilo y R )diferentes ( hidrogeno, amino, carboxilo y R )

Moléculas que pueden existir como:Moléculas que pueden existir como:

A.A. EsteroisómerosEsteroisómeros

B.B. EnantiomerosEnantiomeros

Page 29: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOSMOLECULAS ASIMETRICASMOLECULAS ASIMETRICAS EsteroisómerosEsteroisómeros;;• Moléculas que solo se Moléculas que solo se

diferencian en la diferencian en la disposición espacial de disposición espacial de sus átomossus átomos

Enantiomeros:Enantiomeros:• Imágenes especulares Imágenes especulares

una de otrauna de otra• Se diferencian por la Se diferencian por la

posición del grupo amino posición del grupo amino y del átomo de hidrogenoy del átomo de hidrogeno

Page 30: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.
Page 31: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS AMINOACIDOS ENANTIOMEROSENANTIOMEROS

Propiedades físicas idénticasPropiedades físicas idénticas

Isomeros ópticosIsomeros ópticos: : desvían la dirección de la luz desvían la dirección de la luz polarizada plana en polarizada plana en direcciones opuestasdirecciones opuestas

A.A. D gliceraldehido D gliceraldehido dextrógiro (+): dextrógiro (+): desvía la desvía la luz en el sentido de las agujas luz en el sentido de las agujas del relojdel reloj

B.B. L gliceraldehido L gliceraldehido levógiro (-) levógiro (-) desvía la luz desvía la luz en sentido opuesto en sentido opuesto

En las proteínas solo se En las proteínas solo se encuentran los aminoácidos L encuentran los aminoácidos L

Page 32: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.
Page 33: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

TITULACION DE LOS TITULACION DE LOS AMINOACIDOSAMINOACIDOS Por sus características estructurales, los Por sus características estructurales, los

aminoácidos se ionizan en solución acuosa, de aminoácidos se ionizan en solución acuosa, de manera que pueden funcionar como ácidos y manera que pueden funcionar como ácidos y bases ( anfolitos)bases ( anfolitos)

Los grupos carboxilo (COOH) y amino (NH2) se Los grupos carboxilo (COOH) y amino (NH2) se pueden protonar y desprotonar, lo que determina pueden protonar y desprotonar, lo que determina que cada uno tenga una curva de titulación que cada uno tenga una curva de titulación especificaespecifica

La titulación es un proceso mediante el cual se La titulación es un proceso mediante el cual se introducen o se remueven protones ,al agregar introducen o se remueven protones ,al agregar respectivamente ácidos (H+) o bases (OH-)respectivamente ácidos (H+) o bases (OH-)

A medida que se produce la titulación ocurren A medida que se produce la titulación ocurren cambios en la estructura del aminoácido que cambios en la estructura del aminoácido que involucra los grupos protonablesinvolucra los grupos protonables

Page 34: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS AMINOACIDOS TITULACIONTITULACION

Los aminoácidos contienen grupos Los aminoácidos contienen grupos ionizablesionizables

La forma iónica de estas La forma iónica de estas moléculas en disolución moléculas en disolución depende del PHdepende del PH

a)a) Efecto del PH sobre la Efecto del PH sobre la estructura del aminoácidoestructura del aminoácido

b)b) Determina la reactividad de Determina la reactividad de las cadenas laterales del las cadenas laterales del aminoácidoaminoácido

Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico: al PH : al PH donde un aminoácido no tiene carga donde un aminoácido no tiene carga neta y es eléctricamente neutra, en neta y es eléctricamente neutra, en este punto son memos solubleseste punto son memos solubles

Las moléculas neutras que Las moléculas neutras que llevan un numero igual de llevan un numero igual de cargas positivas y negativas se cargas positivas y negativas se les denomina;les denomina;zwitterioneszwitteriones

Page 35: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.
Page 36: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS AMINOACIDOS REACCIONESREACCIONES

Las reacciones que pueden Las reacciones que pueden experimentar los aminoácidos son experimentar los aminoácidos son determinadas por sus grupos determinadas por sus grupos funcionales:funcionales:

A.A. Formación de enlaces peptídicosFormación de enlaces peptídicos

B.B. Formación de puentes disulfuroFormación de puentes disulfuro

C.C. FosforilacionFosforilacion

D.D. GlucosilacionGlucosilacion

Page 37: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS AMINOACIDOS REACCIONESREACCIONES

FORMACION DE ENLACES PEPTICOSFORMACION DE ENLACES PEPTICOS

Enlaces peptídicosEnlaces peptídicos: son : son enlaces amida, que se forman enlaces amida, que se forman cuando el par de electrones sin cuando el par de electrones sin compartir del átomo de nitrógeno compartir del átomo de nitrógeno alfa-amino de un aminoácido ataca alfa-amino de un aminoácido ataca al carbono alfa- carboxilo de otro al carbono alfa- carboxilo de otro aminoácido en una reacción de aminoácido en una reacción de sustitución núcleofilasustitución núcleofila

La reacción elimina una molécula La reacción elimina una molécula de agua ( deshidratación)de agua ( deshidratación)

Residuos de aminoácidosResiduos de aminoácidos: : los aminoácidos unidoslos aminoácidos unidos

Residuo N-TerminalResiduo N-Terminal: el : el residuo de aminoácido con el grupo residuo de aminoácido con el grupo amino libre ( se escribe a la amino libre ( se escribe a la izquierda)izquierda)

Residuo C-TerminalResiduo C-Terminal: el : el residuo de aminoácido con el grupo residuo de aminoácido con el grupo carboxilo libre( aparece a la carboxilo libre( aparece a la derecha)derecha)

Page 38: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.
Page 39: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOS AMINOACIDOS REACCIONESREACCIONES

ENLACES PEPTIDICOSENLACES PEPTIDICOS Los polipéptidosLos polipéptidos: : o polímeros lineales polímeros lineales

formados por formados por aminoácidos unidos por aminoácidos unidos por enlaces peptídicosenlaces peptídicos

DipéptidoDipéptido: la unión de dos : la unión de dos moléculas de aminoácidomoléculas de aminoácido

El prefijo revela el El prefijo revela el numero de residuosnumero de residuos

Los péptidos se nombran Los péptidos se nombran utilizando su secuencia de utilizando su secuencia de aminoácidos iniciando por aminoácidos iniciando por su residuo N-Terminalsu residuo N-Terminal

N-TH2yr-Ala-Cys-Gly-N-TH2yr-Ala-Cys-Gly-COOHCOOH

TirosilalanilcisteiniTirosilalanilcisteinilglicinalglicina

Page 40: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

POLIPETIDOSPOLIPETIDOSENLACE PEPTIDICOENLACE PEPTIDICO

• Estructura tridimensional Estructura tridimensional bien definidabien definida

• Conformación nativa de la Conformación nativa de la molécula ( orden o molécula ( orden o secuencia de aminoácidos)secuencia de aminoácidos)

• Se pliegan en una única Se pliegan en una única forma biológicamente activaforma biológicamente activa

• Carácter rígido del enlace Carácter rígido del enlace peptídico ( limita el numero peptídico ( limita el numero de posibilidades de posibilidades conformacionales)conformacionales)

• Los enlaces peptídicos Los enlaces peptídicos tienen un carácter parcial tienen un carácter parcial de doble enlace ( híbridos de de doble enlace ( híbridos de resonancia)resonancia)

Page 41: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.
Page 42: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOSREACCIONESREACCIONES

OXIDACION DE LA CISTEINAOXIDACION DE LA CISTEINAo El grupo sulfhídrico de la El grupo sulfhídrico de la

cisteina es muy reactivocisteina es muy reactivoo La reacción mas común es La reacción mas común es

de oxidación reversible de oxidación reversible que forma un puente que forma un puente disulfurodisulfuro

o Puente de disulfuroPuente de disulfuro: : cuando dos residuos de cuando dos residuos de cisteina forman un enlace cisteina forman un enlace disulfurodisulfuro

o Los puentes disulfuro Los puentes disulfuro ayudan a estabilizar ayudan a estabilizar muchos polipéptidos y muchos polipéptidos y proteínasproteínas

Page 43: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOS REACCIONESREACCIONES

FOSFORILACIONFOSFORILACION

Las cadenas de los aminoácidos serinna, treoninaLas cadenas de los aminoácidos serinna, treonina

Tirosina, pueden sufrir un proceso de fosforilacion Tirosina, pueden sufrir un proceso de fosforilacion

Por la unión de su grupo hidroxilo(OH) de una Por la unión de su grupo hidroxilo(OH) de una

Molécula de fosfato inorganico,la fosforilacion es Molécula de fosfato inorganico,la fosforilacion es

Reversible y el grupo fosfato es eliminado.Reversible y el grupo fosfato es eliminado.

La fosforilacion es un medio muy común de la La fosforilacion es un medio muy común de la

Regulación de la actividad proteicaRegulación de la actividad proteica

Page 44: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

AMINOACIDOSAMINOACIDOS REACCIONESREACCIONES

GLUCOSILACIONGLUCOSILACIONEn las células eucariotas los azucares se pueden En las células eucariotas los azucares se pueden

unir de forma covalentemente a los aminoácidos unir de forma covalentemente a los aminoácidos

de las proteínas mediante la formación de un de las proteínas mediante la formación de un

enlace enlace O-glucosidico,O-glucosidico,si el carbono anomerico del si el carbono anomerico del

azúcar reacciona con el grupo hidroxilo de una azúcar reacciona con el grupo hidroxilo de una

Serina o una treoninaSerina o una treonina..

también se puede formar un enlace también se puede formar un enlace N-glucosidico N-glucosidico si la unión se realiza con el grupo amino de la si la unión se realiza con el grupo amino de la

cadena lateral de la cadena lateral de la asparaginaasparagina

Page 45: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

PEPTIDOSPEPTIDOS

Polipéptidos cortos con una longitud inferior a Polipéptidos cortos con una longitud inferior a 50 aminoácidos50 aminoácidos

Moléculas señalizadoras que utilizan Moléculas señalizadoras que utilizan organismos multicelulares para regular organismos multicelulares para regular actividades complejasactividades complejas

Coordinación de procesos bioquímicasCoordinación de procesos bioquímicas

Interrelación dinámica entre procesos Interrelación dinámica entre procesos opuestosopuestos

Page 46: BIOMOLECULAS AMINOACIDOS. AMINOACIDOS Componentes estructurales de las proteínas Componentes estructurales de las proteínas Cientos de aminoácidos naturales.

PEPTIDOSPEPTIDOS Protección de células de los Protección de células de los

radicales libresradicales libres Regulación de la ingestión Regulación de la ingestión

de alimentos y peso corporalde alimentos y peso corporal• Estimuladores del apetitoEstimuladores del apetito• Inhibidores del apetitoInhibidores del apetito

• Disminución de la expresión Disminución de la expresión de genesde genes

Regulación de la presión Regulación de la presión sanguíneasanguínea

Estimulo de leche y Estimulo de leche y contracción uterinacontracción uterina

Alivian el dolor, placenterasAlivian el dolor, placenteras Percepción del dolorPercepción del dolor

GlutationGlutation

Neuropeptido Y, galaninaNeuropeptido Y, galaninaColocistocininaColocistocininaHormona estimulante de Hormona estimulante de

melanocitosmelanocitosLeptinaLeptinaVasopresina (antidiurética)Vasopresina (antidiurética)Factor natri urético atrialFactor natri urético atrialoxitócicaoxitócicaPépticos opiáceos Pépticos opiáceos

( encefálinas)( encefálinas)Sustancia P y bradiquininaSustancia P y bradiquinina