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BiologyEighth Edition

Neil Campbell and Jane Reece

Lectures by Chris Romero, updated by Erin Barley with contributions from Joan Sharp

Capítulo 4Capítulo 4

El carbono y la diversidad molecular de la vida

Al finalizar el capítulo debes poder:

1. Explicar cómo la configuración de electrones del carbono determina su habilidad para formar moléculas grandes, complejas y diversas moléculas orgánicas

2. Describir cómo moléculas a base de carbono pueden variar y explicar cómo esa variación contribuye a la diversidad de moléculas orgánicas

3. Distinguir entre los tres tipos de isómeros: estructural, geométrico, y enantiomero

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4. A. Nombrar los grupos funcionales principales en las moléculas orgánicas; B. describir la estructura básica de cada grupo funcional y C. enumerar las propiedades de las moléculas orgánicas en que ocurren

5. Explicar cómo el ATP funciona para transferir energía en las células vivas

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Panorama: El carbono: El eje de la vida

• Aunque las células son del 70–95% agua, el resto consiste de compuestos mayormente a base de carbono

• Nada se compara con la habilidad de que tiene el carbono para formar moléculas grandes, complejas y además diversas

• Las proteínas, ADN, carbohidratos, y otras moléculas que distinguen la materia viva todas están compuestas de carbono

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Fig. 4-1

Concepto 4.1: La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono

• Química orgánica es el estudio de los compuestos que contienen carbono

• Los compuestos orgánicos varían de moléculas simples a algunas bien grandes

• La mayoría de los compuestos orgánicos contienen átomos hidrógeno

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• Vitalismo, es la idea que dice que los compuestos orgánicos surgieron solamente en los organismos. La misma fue rechazada cuando un químico demostró que se podían sintetizar

• Mecanismo es la idea que todos los fenómenos naturales son gobernados por leyes físicas y químicas

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Fig. 4-2

Water vapor

H2NH

3

“Atmosphere”

Electrode

Condenser

Coldwater

Cooled watercontainingorganicmolecules

Sample forchemical analysis

H2 O“sea”

EXPERIMENT

CH4

Concepto 4.2: Los átomos de carbono pueden formar moléculas diversas al poderse enlazar con cuatro átomos

• La distribución de los electrones es la clave a las características de un átomo

• La distribución de los electrones determina el número de enlaces que un átomo puede formar con otro átomo

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La formación de enlaces con el carbono

• Con cuatro electrones de valencia, el carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con una variedad de átomos

• Esta valencia (tetra-valencia) hace posible la formación de moléculas grandes y complejas

• En moléculas con varios carbonos, cada carbono unido a otros cuatro átomos tiene una forma de tetraedro

• Aunque, cuando dos átomos de carbono están unidos por un doble enlace la molécula será plana

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Fig. 4-3

NameMolecular Formula

Structural Formula

Ball-and-StickModel

Space-FillingModel

(a) Methane

(b) Ethane

(c) Ethene(ethylene)

• La distribución de los electrones del carbono le da una compatibilidad covalente con muchos elementos

• La valencia del carbono y sus más frecuentes “compañeros” (hidrógeno, oxígeno, y nitrógeno) son “código de construcción” que dicta la arquitectura de las moléculas de los organismos

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Fig. 4-4

Hydrogen(valence = 1)

Oxygen(valence = 2)

Nitrogen(valence = 3)

Carbon(valence = 4)

H O N C

• Además del hidrógneo los átomos de carbono se pueden unir con otros átomos; por ejemplo:

– Bioxido de carbono: CO2

– Urea: CO(NH2 )2

O = C = O

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Fig. 4-UN1

Urea

La diversidad molecular surge de variación en el eje de carbonos

• Las cadenas de carbono forman el eje de la mayoría de las moléculas orgánicas

• Las cadenas de carbono pueden variar en su largo y forma

Animation: Carbon SkeletonsAnimation: Carbon Skeletons

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Fig. 4-5

Ethane Propane1-Butene 2-Butene

(c) Double bonds

(d) RingsCyclohexane Benzene

Butane 2-Methylpropane(commonly called isobutane)

(b) Branching

(a) Length

Fig. 4-5a

(a) Length

Ethane Propane

Fig. 4-5b

(b) Branching

Butane 2-Methylpropane(commonly called isobutane)

Fig. 4-5c

(c) Double bonds1-Butene 2-Butene

Fig. 4-5d

(d) RingsCyclohexane Benzene

Hidrocarburos

• Hidrocarburos son moléculas orgánicas que consisten de carbono e hidrógeno

• Muchas moléculas orgánicas, como las grasas, tienen hidrocarburos como componentes

• Los hidrocarburos pueden pasar por reacciones que liberan mucha energía

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Fig. 4-6

(a) Mammalian adipose cells (b) A fat molecule

Fat droplets (stained red)

100 µm

Isomeros

• Isomeros son compuestos con la misma fórmula molecular formula pero difieren en su estructuras y propiedades:

– estructural tienen sus átomos en arreglos covalentes diferentes

– geométrico tienen el mismo arreglo covalente pero difieren en su arreglo espacial

– enantiomeros son la imagen de espejo del otro

Animation: IsomersAnimation: Isomers

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Fig. 4-7a

(a) Structural isomers

2-methyl butanePentane

Fig. 4-7b

(b) Geometric isomers

cis isomer: The two Xs areon the same side.

trans isomer: The two Xs areon opposite sides.

Fig. 4-7c

(c) EnantiomersL isomer D isomer

• Los enantiomeros son importantes en la industria de la farmacéutica

• Dos enantiomeros de un medicamento pueden tener efectos diferentes

• Los efectos diferentes de los enantiomeros demuestran que los organismos son sensitivos a leves variaciones de las moléculas

Animation: LAnimation: L--DopaDopa

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Fig. 4-8

Drug

Ibuprofen

Albuterol

Condition

Pain;inflammation

Asthma

EffectiveEnantiomer

S-Ibuprofen

R-Albuterol

R-Ibuprofen

S-Albuterol

IneffectiveEnantiomer

Concepto 4.3: Un número pequeño de grupos químicos son la clave al funcionamiento de las moléculas con importancia biológica

• Las propiedades distintivas de las moléculas orgánicas no solo depende del eje de carbonos sino también de los componentes moleculares que esté unidos al eje

• Un número característico de grupos están comúnmente unidos al eje de las moléculas orgánicas

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Los grupos químicos más importantes en los procesos vitales

• Grupos funcionales son los componentes de las moléculas orgánicas que mayormente estarán envueltos en reacciones químicas

• El número y el arreglo de los grupos funcionales le dará a la moléculas sus propiedades

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Fig. 4-9

Estradiol

Testosterone

• Los siete grupos funcionales que son más importante en la química de los organismos:– Hidroxilo – Carbonilo– Carboxilo – Amino – Sulfhídrico– Fosfato – Metilo

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Fig. 4-10aHydroxylCHEMICAL

GROUP

STRUCTURE

NAME OF COMPOUND

EXAMPLE

FUNCTIONALPROPERTIES

Carbonyl Carboxyl

(may be written HO—)

In a hydroxyl group (—OH), ahydrogen atom is bonded to anoxygen atom, which in turn isbonded to the carbon skeleton ofthe organic molecule. (Do notconfuse this functional groupwith the hydroxide ion, OH–.)

When an oxygen atom isdouble-bonded to a carbonatom that is also bonded toan —OH group, the entireassembly of atoms is calleda carboxyl group (—COOH).

Carboxylic acids, or organicacids

Ketones if the carbonyl group iswithin a carbon skeleton

Aldehydes if the carbonyl groupis at the end of the carbonskeleton

Alcohols (their specific namesusually end in -ol)

Ethanol, the alcohol present inalcoholic beverages

Acetone, the simplest ketone Acetic acid, which gives vinegarits sour taste

Propanal, an aldehyde

Has acidic propertiesbecause the covalent bondbetween oxygen and hydrogenis so polar; for example,

Found in cells in the ionizedform with a charge of 1– andcalled a carboxylate ion (here,specifically, the acetate ion).

Acetic acid Acetate ion

A ketone and an aldehyde maybe structural isomers withdifferent properties, as is thecase for acetone and propanal.

These two groups are alsofound in sugars, giving rise totwo major groups of sugars:aldoses (containing analdehyde) and ketoses(containing a ketone).

Is polar as a result of theelectrons spending more timenear the electronegative oxygen atom.

Can form hydrogen bonds withwater molecules, helpingdissolve organic compoundssuch as sugars.

The carbonyl group ( CO)consists of a carbon atomjoined to an oxygen atom by adouble bond.

Fig. 4-10c

STRUCTURE

EXAMPLE

NAME OFCOMPOUND

FUNCTIONALPROPERTIES

Carboxyl

Acetic acid, which gives vinegar its sour taste

Carboxylic acids, or organic acids

Has acidic propertiesbecause the covalent bond between oxygen and hydrogen is so polar; for example,

Found in cells in the ionized form with a charge of 1– and called a carboxylate ion (here, specifically, the acetate ion).

Acetic acid Acetate ion

Fig. 4-10d

STRUCTURE

EXAMPLE

NAME OFCOMPOUND

FUNCTIONALPROPERTIES

Amino

Because it also has a carboxyl group, glycine is both an amine anda carboxylic acid; compounds with both groups are called amino acids.

Amines

Acts as a base; can pick up an H+ from the surrounding solution (water, in living organisms).

Ionized, with a charge of 1+, under cellular conditions.

(ionized)(nonionized)

Glycine

Fig. 4-10e

STRUCTURE

EXAMPLE

NAME OFCOMPOUND

FUNCTIONALPROPERTIES

Sulfhydryl

(may be written HS—)

Cysteine

Cysteine is an important sulfur-containing amino acid.

Thiols

Two sulfhydryl groups can react, forming a covalent bond. This “cross-linking” helps stabilize protein structure.

Cross-linking ofcysteines in hairproteins maintains the curliness or straightness of hair. Straight hair can be “permanently” curled by shaping it around curlers, then breakingand re-forming thecross-linking bonds.

Fig. 4-10f

STRUCTURE

EXAMPLE

NAME OFCOMPOUND

FUNCTIONALPROPERTIES

Phosphate

In addition to taking part in many important chemical reactions in cells, glycerol phosphate provides the backbone for phospholipids, the most prevalent molecules in cell membranes.

Glycerol phosphate

Organic phosphates

Contributes negative charge to the molecule of which it is a part (2– when at the end of a molecule; 1– when located internally in a chain of phosphates).

Has the potential to react with water, releasing energy.

Fig. 4-10g

STRUCTURE

EXAMPLE

NAME OFCOMPOUND

FUNCTIONALPROPERTIES

Methyl

5-Methyl cytidine is a component of DNA that has been modified by addition of the methyl group.

5-Methyl cytidine

Methylated compounds

Addition of a methyl group to DNA, or to molecules bound to DNA, affects expression of genes.

Arrangement of methyl groups in male and female sex hormones affectstheir shape and function.

ATP: Un fuente importante de energía para los procesos celulares

• Una molécula de fosfato, adenosina trifosfatada (ATP), es la molécula primordial en la transferencia de energía en la célula

• El ATP consiste de una molécula orgánica llamada adenosina unida a una cadena de tres grupos fosfatos

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Fig. 4-UN3

Adenosine

Fig. 4-UN4

P P P P i P PAdenosine Adenosine Energy

ADPATP Inorganic phosphate

Reacts with H2 O

Fig. 4-UN2

Fig. 4-UN6

Fig. 4-UN7

a b c d e

Fig. 4-UN8

Fig. 4-UN9

L-dopa D-dopa

Fig. 4-UN12

Fig. 4-UN13