88106103 - the great chemistrythegreatchemistry.yolasite.com/resources/Chemistry HL... · 2012. 6....

8810-6103 31 pages

N10/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX

Friday 12 November 2010 (morning)

CHEMISTRYHIGHER LEVELPAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue

your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.

• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the appropriate box on your cover sheet.

1 hour 15 minutes

Candidate session number

0 0

© International Baccalaureate Organization 2010

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Option A — Modern analytical chemistry

A1. Thereisawiderangeofanalyticaltechniquesavailabletochemists.

(a) State two reasons why the use of analytical chemistry techniques is important insocietytoday.

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[1]

(b) Identifywhichanalyticaltechniqueisregularlyusedfor

(i) testingforthepresenceofbannedsubstancesintheurineofathletes.

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[1]

(ii) 14Cisotopicdating.

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[1]

(iii) scanningofthehumanbodytodetectdiseasessuchascancerandmultiplesclerosis.

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[1]

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Turn over


A2. Infrared(IR)spectroscopyiswidelyusedasatechniqueinanalyticalchemistry.

(a) Describetheoperatingprinciplesofadouble-beaminfrared(IR)spectrometer.

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(b) Explain what happens at a molecular level during the absorption of IR radiation bycarbondioxide,CO2.

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[3]

(This question continues on the following page)

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(Question A2 continued)

(c) TheIRspectrum,massspectrumand1HNMRspectrumofanunknowncompound,Y,ofmolecularformulaC2H4O2areasfollows.

100

50

0

IRspectrum%Transmittance

A

B C4000 3000 2000 1500 1000 500

Wavenumber/cm–1

Massspectrum

Relativeintensity

100

80

60

40

20

010 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60

m/z1HNMRspectrum

13

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0Chemicalshift/ppm

[Source:SDBSWeb:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/(NationalInstituteofAdvancedIndustrialScienceandTechnology)]


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Turn over



(i) IdentifythebondsresponsibleforthepeaksA,BandCintheIRspectrumofY.

A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

C: .............................................................

[2]

(ii) In the mass spectrum of Y, deduce which ions the m/z values at 31 and 29correspondto.

m/z=31: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z=29: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

[2]

(iii) Identifythepeaksat3.76and8.07ppminthe1HNMRspectrum.

3.76ppm: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

8.07ppm: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

[1]

(iv) State what information can be obtained from the integration trace about thehydrogenatomsresponsibleforthepeakat3.76ppminthe1HNMRspectrum.

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[1]

(v) DeducethestructureofY. [1]

(vi) Explainwhytetramethylsilane(TMS)issuitableasareferencestandard.

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A3. According to recommendations fromtheWorld Health Organization (WHO), themaximumallowed concentration of lead(II) cations, Pb2+(aq), in drinking water is 0.001mgdm–3.Thetapwatertakenfromabuildingwasanalysedusingatomicabsorption(AA)spectroscopytodeterminetheconcentrationofPb2+(aq).AnAAspectrophotometerwascalibratedandthefollowingresultswereobtained.

[Pb2+(aq)] / mg dm–3 Absorbance

0.25 0.110

0.50 0.220

0.75 0.340

1.00 0.450

1.25 0.560

Sample 0.170

(a) DrawthecalibrationcurveanddeterminewhetherornotthewateriswithintheWHOrecommendedmaximumallowedconcentrationoflead(II)cations. [3]

Absorbance

0.6

0.5

0.4

0.3

0.2

0.1

00 0.50 1.00

[Pb2+(aq)]/mgdm–3

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(b) Althoughbothlead,Pb,andchromium,Cr,aremetals,onlychromiumisclassifiedasatransitionmetalandformstransitionmetalcomplexes,suchas[Cr(H2O)6]

3+.

(i) Theenergyleveldiagramshowingtheelectronsinthefive3dorbitalsofachromiumatomisrepresentedbelow.Drawthecompleteddiagramshowingthedorbitalsin[Cr(H2O)6]

3+aftersplitting. [1]

E

(ii) State and explainwhat happens to the splittingof thedorbitals if the ligand ischangedfromH2OtoNH3.

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Option B — Human biochemistry

B1. Foodssuchasrice,breadandpotatoesarerichincarbohydrates.Therearethreemaintypesofcarbohydrate–monosaccharides,disaccharidesandpolysaccharides.

(a) Glucose,C6H12O6,isamonosaccharide.When0.85gofglucosewascompletelycombustedinacalorimeter,thetemperatureof200.10gofwaterincreasedfrom20.20°Cto27.55°C.CalculatetheenergyvalueofglucoseinJg–1.

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[3]

(b) (i) Drawthestructuralformulaofα-glucose. [1]

(ii) Twoα-glucosemoleculescondensetoformthedisaccharidemaltose.Deducethestructureofmaltose. [1]

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Turn over


B2. (a) Linoleic acid is an essential fatty acid whose formula is given in Table 22 of theDataBooklet.Determinethemassofiodine,I2,whichreactswith100goflinoleicacid.

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[3]

(b) Fats,suchasbutter,aresolidtriglycerides.Explainwhyfatshaveahigherenergyvaluethancarbohydrates.

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[1]

(c) TheformulaofstearicacidisalsogiveninTable22oftheDataBooklet.Explainwhylinoleicacidhasalowermeltingpointcomparedtostearicacid.

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B3. Steroidal-based hormones such as estradiol, progesterone and testosterone all contain acommonstructure.

(a) Thestructuresofestradiol,progesteroneand testosteronearegiven inTable21of theDataBooklet.

(i) State the names of two different functional groups present in progesterone butabsentinestradiol.

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[2]

(ii) Deducethenumberofhydrogenatomsjoineddirectlytothecarbonatomsaspartofthesteroidalbackboneinprogesterone.

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[1]

(b) The male steroidal hormones can be described as androgens. Testosterone is onesuchhormone.Statetwomedicalusesoftestosteroneasasteroid.

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B4. Nucleic acids are natural polymers with exceptionally large relative molecular masses,madeupofnucleotides. Allcellsinthehumanbody,withtheexceptionofredbloodcells,containdeoxyribonucleicacid(DNA).

(a) JamesWatson,FrancisCrickandMauriceWilkinswereawardedthe1962NobelPrizeinPhysiologyorMedicine“fortheirdiscoveriesconcerningthemolecularstructureofnucleicacidsanditssignificanceforinformationtransferinlivingmaterial”.

(i) ExplainhowthetwohelicesarelinkedinthestructureofDNA.

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[2]

(ii) Describe the role ofDNA in the storageof genetic information. Thedetails ofproteinsynthesisarenotrequired.

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[3]

(b) OutlinethestepsinvolvedinDNAprofilingandstatetwouses.

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. “Oilshouldnotbeusedasasourceofenergybecauseithasmoreimportantuses.”Suggesttwoargumentsthatsupportthecontinueduseofoilasanenergysource,andtwoagainst.

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C2. Thermalcracking,catalyticcrackingandsteamcrackingareallusedtoconvertalkanemoleculesintosmallermolecules. Identifywhichoneofthethreetypesofcrackingisusedtocrackahexanemolecule,C6H14,intopropaneandanalkenemolecule,andstatetheequationinvolved.

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C3. Excitingdevelopmentshavetakenplaceinrecentyearsintheareaofnanotechnology.

(a) Definethetermnanotechnology,andstatewhyitisofinteresttochemists.

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(b) Carbon nanotubes can be used tomakedesigner catalysts. Describe the structure ofcarbonnanotubes.

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(c) Suggesttwoconcernsabouttheuseofnanotechnology.

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C4. (a) Statethehalf-equationsforthereactionstakingplaceatthenegativeelectrode(anode)andthepositiveelectrode(cathode)inanalkalinehydrogen-oxygenfuelcell.

Negativeelectrode(anode):

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Positiveelectrode(cathode):

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(b) Adifferenttypeofcellhasthehalf-equationbelow.

Li polymer MnO s e LiMnO s+ −+ + →( ) ( ) ( )2 2

Identifythistypeofcell.

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C5. Consider the membrane chlor-alkali electrolysis cell, in which sodium chloride solutioniselectrolysed.

(a) Forthisprocessstatethefollowing.

(i) Thematerialusedforthemembrane.

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(ii) Thematerialusedforthepositiveelectrode(anode).

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(iii) Thehalf-equationforthereactionthattakesplaceatthepositiveelectrode(anode).

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(Question C5 continued)

(b) Explain why the membrane cell is replacing both the mercury cell and thediaphragmcell.

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(c) One of the products of the membrane cell is sodium hydroxide. State three of itsimportantuses.

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Option D — Medicines and drugs

D1. Dyspepsia,commonlyknownasindigestion,isduetoexcessacidinthestomachandcanbetreatedusingantacids.

(a) Statethenameoftheacidfoundinthegastricjuicesofthestomach.

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(b) Twoexamplesofantacidsarealuminiumhydroxideandcalciumcarbonate. State theequationstoshowtheactionofeachantacid.

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(c) Antacidmedicinesoftencontainalginatesandanti-foamingagents.

(i) Explainbrieflyhowalginatespreventheartburn.

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(ii) Explainwhyanti-foamingagentsareaddedandstateoneexample.

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D2. (a) Two examples of mild analgesics are aspirin and paracetamol (acetaminophen).Paracetamol is often used as an alternative to aspirin. State one advantage and one disadvantageoftheuseofparacetamol.

Advantage:

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Disadvantage:

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(b) Examples of strong analgesics are morphine, codeine and diamorphine (heroin).TheirstructuresareshowninTable20oftheDataBooklet.

(i) Identifytwofunctionalgroupspresentinallthreeoftheseanalgesics.

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(ii) Identifyonefunctionalgrouppresentinmorphine,butnotindiamorphine.

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(iii) Statethenameofthetypeofchemicalreactionwhichisusedtoconvertmorphineintodiamorphine.

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D3. Threefactorswhichcaninfluencethemechanismoftheactionofadrugincludegeometricalisomerism,polarityandringstrain.

(a) Foreachofthefollowingdrugs,identifywhichoneofthesefactorsisinvolved.

Increasedpotencyofdiamorphinecomparedtomorphine:

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Penicillin:

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Cisplatin:

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(b) Explaintheactionofpenicillinwithreferencetoyouranswerinpart(a).

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(Question D3 continued)

(c) Thalidomidehasthefollowingthree-dimensionalstructure.

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

CCN

CC C

C

C

C

C

C

CC

C

O

O

O

O

N

(i) Identifythechiralcentreinthethalidomidestructure(above)withanasterisk(*). [1]

(ii) Discuss the importance of chirality in the action of this drug by comparing theeffectsofeachofthetwoenantiomericforms.

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D4. Twoofthebestknownmind-alteringdrugsarelysergicaciddiethylamide(LSD)andpsilocybin.UsingTable20oftheDataBooklet,outlinetheessentialstructuralsimilaritiesbetweenthetwodrugsanddescribetheshort-termeffectofpsilocybin.

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Option E — Environmental chemistry

E1. Motorcarsareconvenientbutproducepollution.

(a) List three pollutants, other than carbon dioxide, that are produced in the combustionenginesofmotorcars.

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(b) Pollutioncanbedecreasedwiththeuseofacatalyticconverter.Stateanequationforonereactionthatoccursinacatalyticconverter.

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(c) Forthethreepollutantsthatyoulistedinpart(a),describethepollutingeffectofeach.Anexamplehasbeengiven. [3]

Pollutant Effect

Carbon dioxide Contributes to global warming

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E2. The quality ofwater can be affected by thermal pollution. Stateonemajor source of thispollutionanddiscussitseffectonfish.

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E3. Oneofthemaincausesofsoildegradationisnutrientdepletion.

(a) (i) Statewhatyouunderstandbythetermnutrientwhenusedinthecontextofsoils.

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(ii) Explainhowagricultureremovessoilnutrientsandhowtheycanbereplaced.

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(b) Discusstheeffectoncation-exchangecapacity(CEC)andontheavailabilityofanutrientsuchasmagnesiumassoilpHdecreasesfrompH7topH3.

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Turn over


E4. (a) (i) Explainthedependenceofthedissociationofdiatomicoxygen,O2,andozone,O3,onthewavelengthoflight.

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(ii) Statetheequationsfortheformationanddepletionofozoneinthestratospherebynaturalprocesses.

Formationofozone:

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Depletionofozone:

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(b) (i) StatetheequationsforthedepletionofozonebytheCFC,dichlorodifluoromethane,CCl2F2.

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(ii) Use your answer to part (b)(i) to explain why CFCs are so effective atozonedepletion.

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Option F — Food chemistry

F1. Listfourmainfactorsthatcausefoodstospoil.

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F2. (a) Distinguishbetweenafood dyeandafood pigment.

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(b) Thepigmentinblueberriesisananthocyanin.

yellow

green

blue

violet

red

orange

(i) Withreferencetothecolourwheelabove,explainhowthepigmentinblueberriescausesthemtobeblue.

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Turn over


(Question F2 continued)

(ii) Listtwootherfruitsthatcontainsignificantamountsofanthocyanin(s).

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(iii) State the combinationofpHand temperature thatproduces the strongest colourinanthocyanins.

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[1]

(c) ThestructuresofsomeanthocyaninsareshowninTable22oftheDataBooklet.

(i) Describe the structural feature of an anthocyanin molecule that causes it tobecoloured.

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(ii) WiththeaidoftheanthocyaninstructuresinTable22,discusswhatismeantbythetermchromophore,andhowdifferentanthocyaninsmaygivedifferentcolours.

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F3. Describehowemulsifiersassisttheformationofemulsionsandfoams.

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F4. The compound olestra has similar properties to saturated fats. It is used inmargarine andrelatedproducts,butitisnotdigestedinthehumangut.Itismadefromadisaccharidewithuptoeightfattyacidgroupsattachedtoit.

(a) (i) Explainwhatfeatureofthestructureofglycerol(propane-1,2,3-triol)allowsfattyacidmolecules tobecomeattached to it tomake fats, and state thenameof thereactionbywhichthisoccurs.

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(ii) The structure of lactose, a typical disaccharide, is given in Table 21 of theDataBooklet.Suggestareasonwhyfattyacidscanbeattachedtoit.

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(b) Thefattyacidsinolestraaresmallerthanthoseincookingfats.Suggestareasonforthis.

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Turn over


F5. Thestructurebelowshows–(l)-carvone.

CH3

O

HC

CH3

H2C

–(l)-carvonehasanotheropticalisomer.

(a) Stateitsnameand,bymeansofadiagram,predictitsstructure.

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(b) Describe the structural feature of the carvone molecule that allows it to exist asopticalisomers.

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[1]

(c) Statetheeffectthatthedifferenceinthestructuresofthetwoopticalisomershasontheflavourofthecompounds.

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[2]

(d) Explainwhatismeantbythe–(l)notation,andhowthisisdifferenttothe(R)notation.

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Option G — Further organic chemistry

G1. (a) Describethestructureofbenzene,C6H6.

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[3]

(b) Statetwopiecesofevidencethatsupportthisdescription.

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(c) The equation for the conversion of benzene into chlorobenzene in the presence ofaluminiumchlorideisshownbelow.

C H Cl C H Cl HClAlCl6 6 2 6 5

3+ → +

Explainthemechanismofthisreaction,usingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]

(d) Identifytheorganicproductinthefollowingreaction.

C H HNO H SO6 6 3

2 4+ →

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Turn over


G2. Draw the structural formula of themajor organic products, A–D, formed in the followingreactions.

(a) CH CH CH CH HBr3 2 2= + → A

A:

[1]

(b) NO2

NO2

NH2N

H

CH3CH2COCH3 + H+ → B

B:

[1]

(c) ( )CH CO HCN3 2 + → C

C:

[1]

(d) CH CH CH MgBr CH CH COCH3 2 2 3 2 3

H O2+ → D

D:

[1]

2931

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G3. (a) Deduce a two-step reaction pathway which can be used to convert propan-2-ol into1,2-dibromopropane.Drawthestructuralformulaoftheorganicproductformedforeachstepandidentifythereagentsinvolved. [4]

(b) Deduce a two-step reaction pathway which can be used to convert methylbenzeneintothemoleculeBrCH2(C6H4)Brshownbelow.

CH2Br

Br

Drawthestructuralformulaoftheorganicproductformedforthefirststep,identifythereagentsinvolvedandstateanyspecificreactionconditionsorcatalysts. [3]

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G4. (a) StatetheformulasoftheproductsEandFformedinthefollowingreaction.

CH COCl CH CH NH3 3 2 22+ → +E F

E: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

F: ..................................................................

[2]

(b) Identifythenucleophileinthereactioninpart(a).

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(c) Statethetypeofreactionoccurringinpart(a).

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