22096118 - IB Documents PAST PAPERS... · (a) State an equation for the reaction of stomach acid...

2209-6118 25 pages

M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX+

Tuesday 19 May 2009 (morning)

CHEMISTRYSTANDARD lEvElPAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue

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1 hour

Candidate session number

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© International Baccalaureate Organization 2009

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Option A — Modern analytical chemistry

A1. (a) Distinguishbetweenanabsorptionspectrumandanemissionspectrum.

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(b) Identifythemostsuitablespectroscopictechniqueto

(i) distinguishbetweenbutan-1-olandbutan-2-ol.

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(ii) determinetheconcentrationofcadmiumionsinpollutedwater.

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(c) Thefollowingdiagramrepresentsathin-layerchromatogramofanaminoacid.

solventfront

start

(i) Outline theprincipleof thin-layerchromatography. Refer inyouranswer to thenatureofthemobileandstationaryphasesandthereasonwhyamixtureofaminoacidscanbeseparatedusingthismethod.

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(This question continues on the following page)

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(Question A1 continued)

(ii) State oneadvantageofthin-layerchromatographyoverpaperchromatography.

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(iii) CalculatetheRfoftheaminoacid.

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A2. Mass spectrometry is a powerful analytical technique used in the identification oforganiccompounds.ThemassspectrumofacompoundwithempiricalformulaCH2Odisplayspeaksatm/z15,45and60.

(a) Determinethemolecularformulaofthecompound.

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(b) Identifythefragmentsresponsibleforthepeaksat

m/z=15 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z=45 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(c) Identifyacompoundthatcouldproducethisspectrum.

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A3. Infraredspectroscopyisananalyticaltechniquethatuseselectromagneticradiation.

(a) Compareinfraredradiationandvisiblelightintermsoftheprocessesthatoccurinatomsandmoleculesuponabsorption.

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(b) Explainatthemolecularlevelwhyoxygenmoleculesdonotabsorbinfraredradiation.

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(Question A3 continued)

(c) Theinfraredspectrumofasubstance,X,withempiricalformulaC3H6Oisgivenbelow.

Transm

ittance

0.8

0.6

0.4

0.2

3000 2000 1000Wavenumber/cm–1

[Source:NISThttp://webbook.nist.gov/chemistry]

(i) ExplainwhythestructuralformulaofXcannotbe:

C C

C

H

H

H

HH

OH

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(ii) The1HNMRspectrumofXconsistsofthreepeaks.DeducethestructuralformulaofXandtherelativeareasundereachpeak.

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Option B — Human biochemistry

B1. Glucoseisamonomerofstarch.

(a) Drawthestraight-chainstructureofglucose. [1]

(b) Explainwhytwocyclic isomersareformedfromthestraight-chainglucoseandnamebothisomers.

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(c) Statethenameofthetwopolymericformsofstarch.

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(d) Compare the structure and linkage between the glucose monomers in bothpolymericforms.

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B2. Cholesterolbelongstoaclassofsubstancesnamedlipids.

(a) Identifythecharacteristicstructuralfeatureofcholesterol.

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(b) Identifytwoothertypesoflipidsfoundinthehumanbody.

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(c) (i) State whatthetermsHDLandLDLrepresent.

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(ii) OutlineonechemicaldifferencebetweenHDLandLDL.

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(d) Comparethestructuresoflinoleicacidandlinolenicacid.

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B3. Vitaminsaremicronutrientsessentialforgoodhealth.

(a) Compare the solubilities of vitaminsA and C in water by referring to the structuresprovidedinTable21oftheDataBooklet.

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(b) Describe the effect of deficiency of one of these vitamins and suggest two possiblesolutions.

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. Alloysareimportantsubstancesinindustriesthatusemetals.

(a) Describeanalloy.

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(b) Explainhowalloyingcanmodifythestructureandpropertiesofmetals.

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(c) Describetheeffectofthetempering processonsteel.

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(d) Discusstheenvironmentalimpactofironandaluminiumproduction.

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C2. Compare the modes of action of homogeneous and heterogeneous catalysts. State oneexampleofeachtypeofcatalysisusingachemicalequation andincludestatesymbols.

Modeofactionofhomogeneouscatalysis:

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Exampleusingchemicalequation:

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Modeofactionofheterogeneouscatalysis:

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Exampleusingchemicalequation:

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C3. Thehighactivityoflithiummetalleadstotheformationofanoxidelayeronthemetalwhichdecreasesthecontactwiththeelectrolyteinabattery.

(a) Describehowthisisovercomeinthelithium-ionbattery.

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(Question C3 continued)

(b) Describethemigrationofionstakingplaceatthetwoelectrodesinthelithium-ionbatterywhenitproduceselectricity.

Anode(–):

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Cathode(+):

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(c) Discussonesimilarityandonedifferencebetweenfuelcellsandrechargeablebatteries.

Similarity:

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Difference:

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C4. (a) Comparethepositionalanddirectionalorderinacrystallinesolid,nematicphaseliquidcrystalandapureliquid.Showyouranswerbystatingyesornointhetablebelow. [2]

Crystalline solid Nematic phase liquid crystal Pure liquid

Positionalorder

Directionalorder

(b) Outlineanytwoprinciplesofaliquid-crystaldisplaydevice.

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Option D — Medicines and drugs

D1. Medicinesanddrugscaninfluencethefunctioningofthebody.

Discussthetermtherapeutic window.Youranswershouldincludeitsmeaning,aquantitativedescriptionandanexplanationofwideandnarrowtherapeuticwindows.

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D2. The walls of the human stomach contain cells that produce gastric juices. Sodiumhydrogencarbonateisanantacidoftenusedtoneutralizeexcessacid.

(a) Stateanequationforthereactionofstomachacidwiththisantacid.

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(b) Calcium carbonate can also neutralize stomach acid. The same amounts (in moles)of sodium hydrogencarbonate and calcium carbonate are available. Deduce whichantacidwill neutralize the greater amount of acid present in the stomach and explainyourreasoning.

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D3. Ethanol, a depressant, is sufficiently volatile to pass into the lungs from the bloodstream.Theroadsidebreathalysertestusesacidifiedpotassiumdichromate(VI)whichreactswithanyethanolpresentinthebreathandconvertsittoethanoicacid.

(a) (i) State the oxidation and reduction half-equations that occur in the breathalyserwhenethanolispresentinthebreath.

Oxidation:

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Reduction:

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(ii) Describethecolourchangethatoccurstotheacidifieddichromate(VI)ifethanolispresentinthebreath.

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(b) Police use the intoximeter, an infrared spectrophotometer to confirm a roadsidebreathalyser test. Explain how the amount of ethanol is determined from theinfraredspectrum.

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D4. Antibacterials are drugs that kill or inhibit the growth of microorganisms that causeinfectiousdiseases.Thegeneralstructureofpenicillin,anantibacterial,isgivenbelow.

N

O

SCH3

CH3

C

HOO

NC

R

O

H

(a) Withreferencetothestructureabove,statewhattheletterRrepresentsanddiscusshowpenicillinscanbemademoreresistanttothepenicillinaseenzyme.

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(b) Describeandexplainoneeffectofoverprescriptionofantibacterials.

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D5. DescribeandexplaindifficultiesassociatedwithsolvingtheAIDSproblem.

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Option E — Environmental chemistry

E1. Theexhaustgasesofautomobilescontributesignificantlytoairpollutionincities.

(a) Outline how the pollutant gases nitrogen(II) oxide, NO, nitrogen(IV) oxide, NO2and carbon monoxide, CO, are formed as a result of the action of the internalcombustionengine.

NO:

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NO2:

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CO:

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(b) Onewaytoreduceautomobilepollutionistocontrolthefueltoairratio.Discusstheimpactofincreasingthefuel/airratioontheconcentrationsofvolatileorganiccompounds(VOC’s),COandNOinexhaustgases.

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E2. Chlorofluorocarbons,CFCs,depletetheozonelayer.

(a) StatethenameofonesourceofCFCs.

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(b) Intermsoftheirproperties,suggesttworeasonswhyCFCscontinuetobeusedwidely.

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(c) StateoneadvantageandonedisadvantageofusingtetrafluoromethaneasanalternativetoCFCs.

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E3. (a) Thefollowingmoleculeisfoundinsoilorganicmatter,SOM.

OH

OH

HOOC O

OH

O

N

O

CH

NH2

HOOC

O

COOH

O

NCH2HOOC

OH

CH

CH2

O

C O

CH2OH

O COOH

COOH

O OH OH

CH3

(i) StateamainconstituentofSOM.

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(ii) Explain, with reference to the structure above, how SOM can increase the soilquality,intermsofthefollowing.

Provisionofnutrients:

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Waterretention:

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..................................................................

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(b) Discusshowirrigationcancausesoildegradation.

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(Question E3 continued)

(c) Statethenameofonesourceforeachofthefollowingorganicsoilpollutants.

Polyaromatichydrocarbons(PAHs):

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Organotincompounds:

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1 9 2 5

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Option F — Food chemistry

F1. (a) Describethechemicalcompositionofatriglyceride.

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(b) Thefollowingtwostructuresrepresentisomersofafattyacid.

C C

HH

(CH2)7 (CH2)7

H3C COOH

I

C C

H (CH2)7

(CH2)7 H

H3C

COOH

II

Stateandexplainwhichisomerhasthehighermeltingpoint.

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(c) Discusstwoadvantagesand two disadvantagesofhydrogenatingoils.

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Turn over


F2. Thelabelofacanofmeatindicatesthatithasthefollowingingredients:

Meat,water,salt,spices,sodiumascorbate,sodiumnitrite,sodiumtripolyphosphate,flavouringsandpaprikaextract.

(a) Listthetwomainnutrientsfoundinthecanofmeat.

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(b) Outlinehowcanningincreasestheshelflifeofthemeat.

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(c) Statethefunctionof

(i) sodiumnitrite.

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(ii) sodiumascorbate.

..................................................................

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F3. (a) Explainwhyrawmeatchangescolourfrompurplish-redtobrownonstanding.

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(b) Explainwhyfoodpigmentsarecoloured.

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Turn over


Option G — Further organic chemistry

G1. Benzeneisanimportantmoleculecontainingdelocalizedelectrons.

(a) Explainthetermdelocalized electrons.

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(b) Stateandexplainonepieceofphysicalevidenceandonepieceofchemicalevidenceforthepresenceofdelocalizedelectronsinthestructureofbenzene.

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(c) Describe and explain the relative rates of the reactions of hydroxide ions withchlorobenzene,C6H5Cl,and(chloromethyl)benzene,C6H5CH2Cl.

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G2. Predictandexplainthestructuresofthemajorandminor productswhenhydrogenbromideisaddedto2-methylbut-2-ene,(CH3)2CCHCH3.

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G3. Draw the structural formulas of the two elimination products formed when butan-2-ol,CH3CH2CH(OH)CH3isheatedwithphosphoricacid. [2]

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G4. (a) OutlinetheformationofaGrignardreagent.Includeanynecessaryconditions.

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(b) 2-methylbutan-2-ol is formed by the reaction of a ketone with a Grignard reagent.Drawthestructuralformulaof2-methylbutan-2-olanddeducethestructuralformulasoftheketoneandtheGrignardreagentusedforthereaction.

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