2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2...
-
date post
18-Dec-2015 -
Category
Documents
-
view
227 -
download
4
Transcript of 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2...
![Page 1: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/1.jpg)
2. Lífræn efnasambönd: Alkanar
Based onMcMurry’s Organic Chemistry, 6th edition, Chapter 2©2003 Ronald KlugerDepartment of ChemistryUniversity of Toronto
![Page 2: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Hópar lífrænna efnasambanda
Lífræn efnasambönd er hægt að flokka í nokkra hópa út frá byggingu þeirra
We shall survey the nature of the compounds in a tour of the families in this course
Þessi kafli fjallar um alkana, efnasambönd sem innihalda aðeins kolefni og vetni, öll tengd saman með einföldum tengjum
![Page 3: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/3.jpg)
3
2.1 Virkir hópar
Virkir hópar - safn atóma á ákveðnu mólikúli með algengu tengjamynstri
Hópurinn hvarfast á dæmigerðan hátt, yfirleitt þannig að afgangur sameindarinnar verður ekki fyrir áhrifum
Til dæmis hvarfast tvítengið í einföldum og flóknum alkenum við brómíð á sama hátt
![Page 4: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Virkir hópar - yfirlit
Tafla 2.1 útlistar fjölmarga virka hópa sem þú ættir að kynna þér
Hóparnir verða teknir í hverjum kafla fyrir sig og því verður auðveldara að þekkja þá
Virkir hópar hafa áhrif á efnahvörf, bygginguna og eðliseiginleika hvers efnis fyrir sig þar sem þeir koma fyrir
![Page 5: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Gerðir virkra hópa: Fjöltengi C-C
Alkenar hafa C-C tvítengi
Alkýnar hafa C-C þrítengi
Arenar hafa sérstök tengi sem eru táknuð með eintengjum og tvítengjum C-C sem skiptast á í sex kolefnahring
![Page 6: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Virkir hópar með C tengt með einföldu tengi á rafneikvætt atóm Alkýl halíð: C tengd halógeni (C-X) Alkóhól: C tengt O á hýdroxýl hóp (C-OH) Eter: Tvö C tengt sama O (C-O-C) Amín: C tengt á N (C-N) Þíól: C tengt SH hóp (C-SH) Súlfíð: Tvö C tengt sama S (C-S-C) Tengin eru skautuð með jákvæða hluthleðslu á C (+)
og neikvæða hluthleðslu () á rafneikvæða atómið
![Page 7: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/7.jpg)
7
Hópar með C-O tvítengi (Karbónýl hópar) Aldehýð: eitt vetni tengt á C=O Ketón: tvö C tengd á C=O Karboxýlsýra: -OH tengt á C=O Ester: C-O- tengt á C=O Amíð: C-N tengt á C=O Sýruklóríð: Cl tengt á C=O Karbónýl C hefur jákvæða hluthleðslu (+) Karbónýl O hefur neikvæða hluthleðslu (-).
![Page 8: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/8.jpg)
8
2.2 Alkanar og alkýlhópar: ísómerur
Alkanar: Efnasambönd með aðeins C-C einföld tengi og C-H tengi (engir virkir hópar)
Kolefni tengd saman geta myndað stórar og litlar sameindir Formúla alkana með engan hring er CnH2n+2 þar sem fjöldi
C er n Alkanar eru mettaðir með vetni (ekki hægt að bæta við
fleirum vetnum) Einnig kallaðir alifatísk (fita) efnasambönd
![Page 9: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Alkan ísómerur
CH4 = metan, C2H6 = etan, C3H8= própan Sameindarformúla alkana með fleiri en þrjú kolefni
geta gefið fleiri en eina byggingu C4 (bútan) = bútan og ísóbútan C5 (pentan) = pentan, 2-metýlbútan og 2,2-
dímetýlprópan Alkanar með C tengt á ekki fleiri en tvö önnur C eru
beinkeðju eða normal alkanar Alkanar með eitt eða fleiri C tengt á þrjú eða fjögur
önnur C eru greinóttir alkanar
![Page 10: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Samsettar ísómerur
Ísómerur sem eru mismunandi eftir því hvernig atómunum í keðjunni er raðað eru kallaðar samsettar ísómerur (constitutional isomers)
Efnasambönd önnur en alkanar geta verið samsettar ísómerur of one another
Þær verða að hafa sömu sameindaformúlu til að vera ísómerur
![Page 11: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/11.jpg)
11
Þétt bygging alkana
Hægt er að tákna alkana á stuttu formi eða í mörgum gerðum af löngu formi
Þétt bygging sýnir ekki tengin en skráir atómin, t.d. CH3CH2CH3 (própan)
CH3(CH2)2CH3 (2,2-dímetýlprópan)
![Page 12: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Nafngiftir stuttra kolvetna
Kolefnafjöldi Nafn formúlu (CnH2n+2)
1 Metan CH4
2 Etan C2H6
3 Própan C3H8
4 Bútan C4H10
5 Pentan C5H12
6 Hexan C6H14
7 Heptan C7H16
8 Oktan C8H18
9 Nónan C9H20
10 Dekan C10H22
![Page 13: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Alkýlhópar
Alkýlhópar – fjarlægið eitt H frá alkan Skammstöfunin “R” (stendur fyrir “restinni” á
sameindinni, ónákvæmur alkýlhópur) Nafn: í staðinn fyrir –an endingu hjá alkönum á að
breyta því í –ýl endingu CH3 er “metýl” (frá metan) CH2CH3 er “etýl” (frá etan)
Sjá töflu 2.3
![Page 14: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Gerðir alkýl hópa
Flokkun út frá tengistað kolefni á endakeðju (eingreindur (primary) alkýl hópur) kolefni á miðri keðju (tvígreindur (secondary) alkýl
hópur) Kolefni með þrjú kolefni tengd á sér (þrígreindur
(tertiary) alkýl hópur)
![Page 15: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/15.jpg)
15
2.3 Nafngiftir greinóttra alkana
Efnasambönd eru gefin kerfisbundin nöfn með ferli sem notar: Forskeyti-Rót-Viðskeyti
Eftirfarandi reglum er beytt: Lengstu mögulegu keðju er gefið nafn Kolefnin í þeirri keðju eru númerið í röð Hliðarhópar eru númeraðir eftir því hvar þeir eru
staðsettir á aðalkeðju Nafn efnisins er skrifað í einu orði
Sjá dæmi í bók
![Page 16: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/16.jpg)
16
2.4 Eiginleikar alkana
Kallaðir paraffins (low affinity compounds) vegna þess að þeir hvarfast ekki eins og flest efni
Alkanar brenna í loga og mynda koldíoxíð, vatn og hita, CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O + hiti
Þeir hvarfast við Cl2 í návist ljóss og skipta á H við Cl (ekki hægt að stoppa)
![Page 17: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/17.jpg)
17
Eðliseiginleikar
Suðumark og bræðslumark hækka eftir því sem stærð alkananna eykst
Kraftar milli mólikúlanna (temporary dipoles, dispersion) eru veikir
![Page 18: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/18.jpg)
18
2.5 Stellingar etans
Conformers interconvert rapidly and a structure is an average of conformers
Módel eru þrívíddarform sem auðvelda okkur að sjá út stellingar
Representing three dimensional conformers in two dimensions is done with standard types of drawings
![Page 19: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/19.jpg)
19
Representing Conformations
Sawhorse representations sýnir atómin frá hornumshow molecules at an angle, showing a molecular model C-C bonds are at an angle
to the edge of the page and all C-H bonds are shown
Newman myndir sýna hvernig C-C tengið liti út enda á milli á pappír Bonds to front carbon are
lines going to the center Bonds to rear carbon are
lines going to the edge of the circle
![Page 20: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/20.jpg)
20
2.7 Sýklóalkanar
Sýklóalkanar eru alkanar sem hafa kolefnisatómin tengd í hring
Einfaldir sýklóalkanahringir hafa -CH2- einingar, (CH2)n, eða CnH2n
Byggingin er sýnd sem reglulegur fjölflötungur með eitt kolefni á hverju horni
sýklóprópanSýklóhexansýklópentan
sýklóbútan
![Page 21: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Flóknir sýklóalkanar
Náttúruleg efni innihalda sýklóalkana byggingu Dæmi: chrysanthemic sýra (sýklóprópan),
prostaglandín (sýklópentan), steróíð (sýklóhexan og sýklópentan)
![Page 22: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Nafngiftir sýklóalkana
Teljið fjölda kolefnisatóma í hringnum og fjölda lengstu hliðarkeðjunnar. Ef fjöldi kolefnisatóma í hringnum er jafn eða meiri en fjöldi hliðarkeðjunnar skal efnasambandið nefnt sem alkýl-sýklóalkan
Fyrir alkýl- eða halógen-tengd sýklóalkana, byrjið þá á því að númera kolefnið á hringnum tengt hliðarhópnum sem C1 þannig að annar hliðarhópur keðjunnar fái sem lægst númer.
Númerið hliðarhópana og skrifið nafnið
![Page 23: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/23.jpg)
23
2.8 Cis-Trans ísómerur í sýklóalkönum
Snúningur um C-C tengin í sýklóalkönum er heftur af hringbyggingunni
Hringir hafa tvö “faces” og substituents are labeled as to their relative facial positions
Það eru til tvær mismunandi 1,2-dímetýl-sýklóprópan ísómerur, ein með metýlhópanna á sömu hlið (cis) á hringnum og ein með metýlhópanna á sitt hvorri hlið (trans)
![Page 24: 2. Lífræn efnasambönd: Alkanar Based on McMurry’s Organic Chemistry, 6 th edition, Chapter 2 ©2003 Ronald Kluger Department of Chemistry University of.](https://reader035.fdocuments.in/reader035/viewer/2022062308/56649d235503460f949f914d/html5/thumbnails/24.jpg)
24
Rúmísómerur (stereoisomers) Efnasambönd með atóm tengt í sömu röð en með mismunandi
þrívíddarbyggingu eru rúmísómerur Hugtakið “cis” og “trans” þarf að nota til að ákvarða rúmísómerur
hringbygginga Recall that constitutional isomers have atoms connected in
different order