Post on 07-Aug-2019
Phillipps- Universität Marburg
Isabelle Kuhn
Organisch Chemisches Grundpraktikum Lehramt WS 2006/07
Praktikumsleiter: Herr Reiß
Gruppe 05:
Alkylchloride gegenüber AgNO3
Reaktion:
am Beispiel des sekundären Butylchlorid
Chemikalien:
Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- SätzeSekundäres Butylchlorid
F R 11S 9-16-29
Tertiäres Butylchlorid (2- Chlor-2-Methylpropan)
F R 11S 9-16-29
Ethanolische(C2H5OH) Silbernitrat-Lösung(AgNO3)C2H5OHw( AgNO3) = 0,01
Silbernitrat:
C, N
Ethanol:
F
Silbernitrat:R 34-50/53S 26-45-60-61Ethanol:S 7-16 R 11
Materialien:
Reagenzgläser, Becherglas, 5 mL Pipette, Tropfpipette
www.chids.de: Chemie in der Schule
Aufbau:
Durchführung:
In drei Reagenzgläser gibt man je 5 mL vom primären (Reagenzglas 1), sekundären (Reagenzglas
2) und tertiären Butylchlorid (Reagenzglas 3) und gibt anschließend einige Tropfen der
ethanolischer Silbernitrat-Lösung dazu. Man beobachtet die Lösungen ca. 5 Min.
Beobachtung:
Zu Beginn des Versuches handelt es sich wie auf Foto A gut zu
erkennen bei den Butylchloriden um farblose, klare Flüssigkeiten.
Gibt man nun die ethanolische AgNO3 – Lösung hinzu
(Foto B), kann man sofort erkennen wie sich in
Reagenzglas 3, dem tertiären Butylchlorid (Foto B rechts)
ein weißer Niederschlag bildet. Beim sekundären
Butylchlorid im Reagenzglas 2 (Foto B mitte) kommt es
erst allmählich zu einer Trübung, die mit der Zeit und
nach einigem Schütteln (siehe Foto C) immer deutlicher
wird.
Reagenzglas 1
Reagenzglas 2
Reagenzglasständer
Reagenzglas 3
B
A
www.chids.de: Chemie in der Schule
Beim Primären Butylchlorid (Reagenzglas 1, Foto B links) erfolgt auch nach Schütteln keine
Reaktion.
Entsorgung:
Die Chemikalien werden sauer in die Silberabfälle entsorgt.
Fachliche Analyse:
Cl
Cl
primäres sekundäres tertiäres Butylchlorid
2- Chlor-2-
Methylpropan
Bei der Reaktion mit Silbernitrat-Lösung fällt beim tert. und sek. Butychlorid weißes Silberchlorid
aus. Es handelt sich dabei um eine unimolekulare nucleophile Substitution (SN1).
Das Chlorid-Ion wird durch Dissoziation vom Butylchlorid heterolytisch abgespalten und es
entsteht ein Carbenium-Ion. Dies ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt.
Die Chlorid-Ionen werden durch die Silbernitratlösung gefällt.
C
www.chids.de: Chemie in der Schule
Es entsteht AgCl. Anhand des ausgefallenen Feststoffes kann man die Reaktionsgeschwindigkeit
verfolgen. Je mehr AgCl ausgefallen ist, desto mehr Chlorid wurde abgespalten, desto schneller ist
die Reaktion.
Das gebildete tert.-Butylkation ist ein starkes Elektrophil und das Lösungsmittel Ethanol greift das
eletronenarme Carbenium nucleophil an.
OH OH
++
+
Danach wird es deprotoniert.
Mit sekundärem Butylchlorid erfolgt eine ähnliche Reaktion, allerdings langsamer.
Grund hierfür ist die Unterschiedliche Stabilisierung der Carbokationen in den
Geschwindigkeitsbestimmenden Schritten durch Hyperkonjugation.
An der Abbildung der Hyperkonjugation wird deutlich das ein tert. Kation besser als ein sek. und
deutlich besser als ein primäres Kation stabilisiert ist.
Beim primären Butylchlorid erfolgt keine SN1-Reaktion, die Reaktivität des Substrats nimmt also
mit der Reihe tertiär > sekundär > primär ab.
Hyperkonjugation am Beispiel eines Dimethylethylkation
www.chids.de: Chemie in der Schule
Methodisch- Didaktische Analyse:
Die Vorbereitungszeit sowie die Nachbereitungszeit ist sehr kurz und kann in einer kurzen
Schulpause geschehen. Auch die Durchführung ist recht kurz und kann als begleitender Versuch
zum „normalen Unterricht“ durchgeführt werden.
Auch die Anzahl der Geräte ist sehr gering und in jeder Schule vorhanden. Der finanzielle Aufwand
ist demnach und wegen weniger Chemikalien recht gering.
Der Didaktisch Wert dieses Versuches ist dafür umso höher. Er funktioniert tadellos und ist recht
einfach zu handhaben, schön ist auch das für die Schüler sofort zu erkennen ist (durch das Ausfallen
des Silberchlorids) wo eine Reaktion abläuft und wo nicht. Diese Tatsache macht das
Transportieren der Informationen aus dem Versuch für den Schüler sehr einfach. Er zeigt sehr gut
die unterschiedlichen Reaktionsgeschwindigkeiten von Halogenalkanen und nimmt dabei Bezug zur
Anorganik durch die Fällung der Chlorid- Ionen (dies sollte zum Vorwissen der Schüler gehören,
kann jedoch an dieser Stelle auch kurz besprochen werden). Außerdem kann man an ihm viele für
den Unterricht relevanten Themen aus dem hessischen Lehrplan erklären, wie zum Beispiel die
Hyperkonjugation und die Stabilität der Carbokationen.
Ich habe auch gelesen das man den Induktiven Effekt an diesem Versuch zu erklären versucht, dies
halte ich jedoch für verwirrend, so kann es leicht passieren, dass die Schüler die Stabilität der
Radikale versuchen mit dem Induktiven Effekt zu erklären.
Das Vorwissen der Schüler sollte in jedem Fall die SN – Reaktionen umfassen, da es ansonsten ein
bisschen viel auf einmal zu lernen wäre.
Nach der Soester Liste schon für den Einsatz in der Sekundarstufe I als Schülerversuch geeignet,
bietet sich jedoch erst in der Oberstufe nach den Themen nukleobhile Substitution wirklich an.
Literatur:
– Skriptum von Prof. Dr. Butenuth
– http://de.wikipedia.org
– http://www.staff.uni-marburg.de/%7Egeyer/download/01OC1Bindungsverhaeltnisse.pdf
– Organische Chemie; Vierte Auflage, K.Peter C.Vollhardt, Neil E.Shore; Willey-VCH, 2005
www.chids.de: Chemie in der Schule