3. nomenclatura de alquinos

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Material para ser analizado en la asignatura de Química II del Sistema Semiescolarizado del Plantel V de laUAPUAZ

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M. en E. Manuel Acevedo Díaz

Son hidrocarburos alifáticos insaturados que se caracterizan por contener en su estructura mínimamente un triple enlace Carbono-Carbono.

Los carbonos que soportan el triple enlace poseen la hibridación “sp”, con geometría lineal y ángulo de enlace de 180º.

H H

El término “acetilénicos” se deriva del más simple e importante miembro de la familia: El Acetileno, llamado sistemáticamente “Etino”

Podemos decir que los alquinos son alquenos donde los carbonos que soportan el doble enlace, pierden –cada uno- un hidrógeno más. En lugar de estos átomos de hidrógeno, los acetilénicos produjeron un triple enlace entre esos dos carbonos.

Su fórmula general es CnH2n-2.

Regla 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes:

Etino Propino Butino

Nota: Si no se indica la posición del triple enlace, se sobrentiende que se encuentra en la posición # 1.

Regla 2. Si el triple enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica en el sufijo, mediante el número menor de los dos carbonos que soportan el triple enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a éste.

But-2-ino Hept-3-ino

4

3

2

1

1

2

3

4

5

6

7

Regla 3. Si el alquino es ramificado, la presencia de radicales se menciona siguiendo las reglas expuestas para los alcanos.

3-metilbutino 5-etil-2-metil-oct-3-ino

Prefijos-padre-sufijo Prefijos-padre-sufijo

1

2

3

4

1

2

3

4

5

6

7

8

Regla 4. Si el alquino contiene dos o más triples enlaces, al sufijo “ino” se le anteponen las posiciones y el prefijo multiplicativo que indique la cantidad de enlaces triples. Ejemplos:

Buta-1,3-diino Penta-1,4-diino Hexa-1,3,5-triino

1

2

3

4

1

2

3

4

5 6

5

4

3

2

1

3-secbutil-6-terbutilnona-1,4,7-triino

1

23

4

5

6

7

8

9

Cuando existan simultáneamente, en una cadena, dobles y triples enlaces, el compuesto se nombre como alqueno, pero como aún no se ha indicado el otro grupo funcional (el alquino), a la terminación “eno” se le suprime la última letra y se agregan las posiciones y terminación correspondientes a los triples enlaces.

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

6-etil-5-n-propilundeca-1,7-dien-3,10-diino